Финны, прекрасно понимавшие, что каждый прилетевший самолёт ощутимо снижает вероятность того, что окружённая группировка русских сдаться в плен, палили из всех видов оружия. Несмотря на почти непроходимые для техники леса, в район «котла» были доставлены две батареи зенитных автоматов. Правда, их расчётам то же приходилось несладко, так как их позиции постоянно пытались подавить истребители-штурмовики И-15бис, а потому основные повреждения транспортные самолёты получали от огня стрелкового оружия, при этом две машины были сбиты!
Именно вылеты на снабжение окружённых частей внесли наибольший вклад в потери ТБ- 3. Один повреждённый четырёхмоторник совершил вынужденную посадку прямо у командного пункта 54-й дивизии, и экипаж остался жив. Другой не дотянул до своего аэродрома и сел в лесу: один пилот погиб, двое авиаторов были ранены. Ещё две машины получили сильные повреждения. Последняя потеря пришлась на несчастливое число: 13 февраля ТБ-3 их состава 7-го ТБАП был повреждён зенитной артиллерией уже после сброса груза. Экипаж посадил самолёт на лёд замерзшего озера, но уйти к своим не удалось: финны контролировали весь район и быстро окружили самолёт. Около часа отбивались авиаторы огнём из бортовых пулемётов и личного оружия. Финальную точку в этом бою поставили финские миномёты буквально в клочья разодравшие гигантскую подбитую птицу, в обломках которой уцелело только двое раненых, которых и взяли в плен.
Всего за «зимнюю войну» ТБ-3 совершили 7043 вылета и налетали 9507 часов. Боевые потери составляли пять самолётов, из которых четыре были сбиты зенитчиками и один — истребителем. Вместе с небоевыми потерями, самолётами, ремонт которых признали нецелесообразным, а также изношенными машинами, Северо-Западный фронт списал за эту кампанию 13 ТБ-3.
Война с Финляндией закончилась 13 марта 1940 г., а уже летом настала очередь прибалтийских стран, чей суверенитет был создан после октября 17-го с помощью германских штыков. К концу 30-х военно-промышленный потенциал Эстонии, Латвии и Литвы был настолько слабым, что советское правительство вполне обоснованно подозревало, что в случае обострения международной обстановки суверенитет прибалтов будет молниеносно раздавлен Германией. А потому, после проведения соответсвующей подготовки на политическим фронте, территории всех трёх стран были быстро взяты под контроль вооружёнными силами СССР.
В ходе операции было решено задействовать и воздушно-десантные войска, тем более опыт многих учений свидетельствовал, что особых трудностей на этом пути встретиться не должно. В Литве и Латвии действовали подразделения 214-й воздушно-десантной бригады, два батальона которой (общей численностью 720 человек со 160 пулемётами и 36 миномётами) были высажены на аэродром под Шауляем. На всякий случай бомбардировщики сопровождали две эскадрильи 17-го ИАП. Каждый ТБ-3 брал от 16 до 24 человек плюс два — три мешка ПДММ на внешнюю подвеску. Обошлось без происшествий, и от Шауляя десантники двинулись дальше на броне танков.
Планировалась и высадка второй волны, в ходе которой предполагалось, помимо личного состава с лёгким вооружением, доставить за линию фронта противотанковый дивизии 45-мм пушек (18 орудий). Отменили и десант у железнодорожной станции Гайджуны, задачей которого был захват Каунаса. Причиной этого, по-видимому, стала слишком высокая скорость продвижения механизированных соединений РККА, рванувшихся в глубь Прибалтики. Колонны снабжения не поспевали за стремительно продвигавшимися танками и броневиками, а там требовалось горючее. В результате, ТБ-3 вновь перешли на роль транспортников. При этом было перевезено 1983 человека и 768 тонн грузов, из которых 402 тонны пришлось сбросить с парашютами. Вся операция в документах именовалась «ликвидацией конфликта с Прибалтийскими странами».
При подготовки подобной операции в Бессарабии в июне 1940 г. было сочтено, что имевшиеся в составе Южного фронта 201, 204-ю и 214-ю воздушно-десантные бригады следует использовать по прямому назначению, для чего требуется сосредоточить крупную группировку транспортной авиации. В результате, на усиление ВВС Киевского и Одесского военных округов перебросили из Минска в Головлёв 1 — й ТБАП, из Реблиц в Борисполь и в Одессу перелетели соответственно 3-й и 7-й ТБАПы, наконец, 14-й ТБАП передислоцировали с аэродрома рядом с населённым пунктом со странным названием Палестина в Борисполь. Всего в полосу планируемого реванша было переброшено дополнительно 136 ТБ-3.