До осени Г.П.Чухнину удавалось контролировать ситуацию на Черноморском флоте. Где уговорами, где силой вице-адмирал сдерживал натиск революционного движения. Осенью 1905 года началось Севастопольское восстание. Первыми поднялись береговые части, за ними крейсер «Очаков». Ситуация для Чухнина была крайне острой, революционная агитация парализовала целые корабли. Вот тут-то и сказался еще один талант вице-адмирала – талант оратора и полемиста. Не страшась возможных покушений, Г.П.Чухнин объезжает корабли, выступает перед командами, убеждает сомневающихся, ободряет робеющих. По отзыву слушавших его знаменитые монологи, после выступлений Чухнина матросы плакали, а самого адмирала провожали с кораблей криками «Ура!». С восставшим «Очаковым» адмирал расправился быстро, решительно и жестоко, стремясь не дать развернуться революционному брожению по всему флоту. Николай II благодарил вице-адмирала за усердие в борьбе с врагами империи, революционеры – заочно, приговорили к смерти.
Г.П.Чухнин прекрасно понимал непопулярность своей политики и ясно сознавал свое одиночество перед лицом почти, что всего русского общества. В донесении от 17 ноября он писал: «Мы
После расправы и судов над восставшими Центральный комитет партии социалистов-революционеров приговорил адмирала Г.П.Чухнина к смертной казни. На адмирала началась настоящая «охота», к которой подключился и «первый террорист России» Борис Савенков. Рассматривались варианты покушения на адмирала в городе, в штабе Черноморского флота и в летней резиденции командующего – даче «Голландия» на Северной стороне, на берегу бухты, где с начала зарождения Черноморского флота и с основания города находились склады корабельного леса. Дача принадлежала Морскому ведомству, при ней находился большой фруктовый сад. Г.П. Чухнин был разносторонним человеком: хорошо рисовал, знал английский язык и очень любил садоводство.
Первое покушение на Г.П.Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к командующему. Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г.П.Чухнина, но только легко ранила его.
После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо.
Детали покушения Е.Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина: