В июле 1499 года в Форли появился Макиавелли с приказом заключить новое соглашение. Это была первая его дипломатическая миссия, его первая серьезная работа во благо республики. Он должен был заключить договор на условиях, требующих как можно меньших затрат от Флоренции, но сделать все так, чтобы была удовлетворена и графиня, ибо дружба с ней была слишком важна, чтобы терять ее. Катарина намекнула, что если они не оставят Оттавиано в condotta (договор о найме на службу), от чего тот неразумно отказался без ее ведома, то она перейдет на сторону своего дяди, с которым Флоренция в тот момент находилась в состоянии войны. Макиавелли пришлось указывать на то, что, поскольку Оттавиано отказался сам, Флоренция уже не имеет перед ним никаких обязательств, но он может предложить ему вновь поступить на службу с жалованьем не более десяти тысяч дукатов. На этой аудиенции присутствовал также миланский посол. Внимательно выслушав Макиавелли, графиня заявила ему, что ей всегда нравились слова флорентийцев, но не их дела; они никогда не относились к ней так, как она того заслуживает. Макиавелли заметил, что она постоянно обучает военному делу своих подданных и отсылает их в Милан. Кроме того, несколько флорентийцев занимают высокие должности в викариате, но миланский посол кажется поистине всемогущим. Тем не менее Катарина заявила о своей готовности принять условия (ему пришлось повысить жалованье до двенадцати тысяч дукатов), но он не мог быть до конца уверен в этом, поскольку она все время «настаивала на своем». Когда Макиавелли готовился к подписанию договора, Катарина сказала ему в присутствии миланского посла, что, еще раз обдумав все условия, она не может согласиться с ними, если флорентийцы не возьмут под свою защиту ее владения. Если же они отказываются, то дальнейшее обсуждение этих вопросов лишено всякого смысла. Тем не менее Флоренция добилась своей цели. Графиня не разорвала с ними отношения. Письма Макиавелли произвели сильное впечатление на правительство республики, но правительница Форли, несомненно, показала себя более искусным дипломатом.
Слава о красоте Катарины сделала ее столь знаменитой — ее считали самой прекрасной и изящной женщиной того времени, — что портреты ее пользовались большим спросом. Канцлер Бонаккорси, друг Макиавелли, просил подробно описать, как она выглядит. Катарина прилагала немало усилий, чтобы сохранить свою внешность, о чем можно судить по дошедшей до нас книге ее рецептов всевозможных снадобий. За год до ее смерти ей прислали очередное средство для умывания. У нее был замечательный цвет лица, и она тщательно заботилась о нем, как, впрочем, и о белизне своих прекрасных зубов. Она поощряла в этом и других, заявляя, что в соответствии со своими принципами она желает, чтобы все рецепты красоты, используемые при ее дворе, были общеизвестны. В этой книге содержатся сведения обо всем, начиная с рекомендаций по отбеливанию загоревшей на солнце кожи лица и заканчивая слабыми ядами, методами прерывания беременности и способами увеличивать вес легких скудо и дукатов так, чтобы никто этого не заметил. Об этом искусстве Катарина узнала от Козимо Медичи, возможно, через своего деда Франческо или через своего последнего мужа.
Требуя от своих слуг точнейших отчетов, Катарина вникала во все детали ведения дел в своем домашнем хозяйстве. Подобно Беатриче д'Эсте, она не стыдилась заниматься шитьем столь же регулярно, как и служанки. Сохранилось письмо, в котором ее молодой родственник во Франции благодарит ее за семь рубашек, сшитых ею для него во французском стиле. Но, подобно всем остальным итальянским правителям в те времена всеобщей смуты, она обычно испытывала финансовые затруднения. После того как Орси разграбили ее дом, ей пришлось заложить все оставшиеся у нее драгоценности и столовое серебро.