Письма и поэмы Филельфо свидетельствуют о том, что такой мастер шантажа, как Пьетро Аретино, лишь ненамного продвинулся в его методах. Достаточно прочесть их, чтобы убедиться в том, с каким сквернословием и непристойностями он нападал на своих врагов, хотя нападки эти и не более грубы, чем у Поджио и других гуманистов. Наихудшие его качества проявились в отношении к Пию II, которого он считал своим бывшим учеником. Поначалу Пий обеспечил его приличной пенсией, но вскоре обнаружил, что не в состоянии ее выплачивать. Этот Папа, пользовавшийся всеобщим уважением, подвергся столь неистовым нападкам в пасквилях Филельфо, что Сфорца, чтобы унять вызванное ими возмущение, пришлось на некоторое время взять его под стражу вместе с его сыном, который также был замешан в этом деле. Поскольку Филельфо никогда не упоминал об этом факте и, по-видимому, не таил зла на Сфорца, вполне вероятно, что герцогу удалось указать ему на его место. Однажды, когда Филельфо за какую-то услугу подарили прекрасную серебряную чашу, он поспешил передать ее герцогу, который в это время проводил Совет; гуманист заметил, что он заботится о золоте и серебре не более, чем о других вещах, над которыми мы не властны; на самом деле, он ценит лишь Бога и добродетель. К сожалению, сильнейшим плотским искушениям, да и самым обширным потребностям его свободного образа жизни, обычно удавалось несколько отодвинуть на задний план эти высокие устремления. Но страсть Филельфо к книгам была неподдельной, и он не имел того предубеждения, которому был подвержен Федериго из Урбино, заявлявший, что никогда не допустит присутствия печатной книги в своей библиотеке. В 1474 году Филельфо говорит о покупке «нескольких из тех кодексов, которые теперь производят без каких-либо усилий и без помощи пера, но, конечно, не без некоторого изящества, ибо они выглядят как работа умелого и прилежного скриптора».
Тем временем Филельфо вознамерился обессмертить славное имя герцога в своей латинской поэме «Сфорциада», в которой прославлялись деяния Сфорца со времени смерти его тестя до завоевания им Милана, — совершенно бездарное произведение, только восемь книг из которого увидели свет. О его художественной ценности можно судить по тому приему, который использует Филельфо, чтобы сделать комплимент Бьянке Марии за ее героическое поведение во время обороны Кремоны: преисполненное восхищением Солнце обращается к Юпитеру с просьбой на один день взять на себя управление его колесницей, чтобы самому тем временем насладиться любовью герцогини, приняв облик Сфорца; но Юпитер отказывается, хотя, возможно, он и сочувствует намерению Солнца.
В 1453 году Папа Мартин V с большим уважением и щедростью принял Филельфо в Риме. Еще большее расположение к нему проявил Альфонсо Арагонский. Он произвел Филельфо в рыцари, предоставив ему право иметь собственное войско, и увенчал его лавровым венком как поэта. Но по возвращении в Милан его ожидало, возможно, еще более замечательное свидетельство его почетного положения. Константинополь пал, и, как ему стало известно, его теща с двумя сестрами его первой жены оказались в рабстве у завоевателя. Франческо Сфорца высказал ему свои соболезнования и отправил в Константинополь двух молодых людей с письмом от Филельфо и написанной им одой Мухаммеду II, после чего тот отдал приказ об освобождении его родственниц.
Филельфо был привязан к Сфорца и очень сожалел о его смерти. Именно он произнес похоронную речь в его честь. Можно вообразить его чувства, когда Галеаццо Мария понизил ему жалованье и даже то выплачивал редко. В одном из писем Филельфо сравнивает трех герцогов. Филиппо Мария Висконти соперничал с самыми прославленными государями своим могуществом, щедростью и всевозможными добродетелями; но все же Дечембрио, его великолепный биограф и секретарь, полагает, что тот был не слишком щедр к людям науки, очевидно, имея в виду свое собственное вознаграждение. Таковы гуманисты Ренессанса. Франческо Сфорца, продолжает Филельфо, оставил его в бедности, ибо никто не заботится о том, в чем сам ничего не смыслит. Этот герцог имел много достоинств, но не испытывал большой любви к ученым занятиям. Но, согласно Банделло («Новелла», 6) — который, по всей видимости, принадлежал к младшему поколению гуманистов, — хотя Сфорца, с юных лет приучавшийся своим отцом к оружию, и не был ученым, он все же всегда любил образованных людей независимо от того, какой наукой они занимались, и предоставлял им солидное жалованье. Галеаццо Мария обращался с Филельфо, по его мнению, столь же скверно, как и с другими учеными, против которых Галеаццо объявил войну. Грегорио Лето справедливо замечает, что похвалы Филельфо, равно как и его обвинения, ничего не стоят, поскольку они соразмерны полученным им подаркам.