Леонардо провел в Милане лучшие годы своей жизни. Здесь у него было столь необходимое ему свободное время. Здесь, используя свое причудливое зеркальное письмо справа налево, он написал свои лучшие книги, включая замечательный трактат о живописи. Здесь же он закончил свои величайшие художественные работы, оказавшиеся, видимо, во власти той же неясной фатальности, которой отмечены столь многие события в жизни этого человека. Конная статуя Франческо Сфорца так и не была отлита в металле, «Тайная вечеря» сильно пострадала от времени, и уже невозможно идентифицировать ни один из его портретов миланского периода.
Однако, даже если Людовико и намеревался поручить работу над монументом кому-нибудь другому, в конце концов он вернулся к Леонардо. Дневниковая запись 1490 года свидетельствует о том, что мастер занялся изготовлением новой модели, и вскоре поэты Милана воздавали ей бесконечные похвалы. Глиняная модель, помещенная в 1490 году в честь свадьбы молодого герцога в центре площади дель Кастелло, была встречена беспредельным восторгом. Леонардо хотя и был учеником Вероккьо, имел весьма слабое представление о скульптуре, полагая, что та уступает живописи во всем, кроме продолжительности работы, и требует меньших способностей. По-видимому, сооружение монумента так и не продвинулось дальше изготовленной из глины модели. В любом случае его отливка оказалась бы весьма сложной проблемой, а поскольку финансовое положение Милана все ухудшалось, становилось ясно, что о продолжении работ не может быть и речи. Предвидя неизбежность такого финала, Леонардо писал герцогу: «О конной статуе я умалчиваю, поскольку понимаю, что сейчас не время. Помните ли вы о вашем поручении расписать camerini (комнаты)? Позволю себе напомнить Вашей Милости о том, что мне не выплачивалось жалованье, положенное мне и двум моим помощникам, в течение двух лет». В 1501 году модель статуи все еще существовала; скорее всего, она была установлена на Корте Веккья, возле мастерской Леонардо, и Эрколе д'Эсте даже пытался выкупить ее. Она сильно пострадала из-за отсутствия должного ухода и, по слухам, была окончательно разрушена гасконскими стрелками, использовавшими ее в качестве мишени.
Легенда, изображающая Леонардо эдаким обеспеченным господином, нисколько не стесненным в обстоятельствах художником, имевшим в своем распоряжении коней и слуг, представляется весьма далекой от истинного положения дел. Его записи свидетельствуют о том, что зачастую ему было сложно достать даже несколько дукатов и что ему приходилось быть крайне экономным даже в еде. И хотя впоследствии он получал жалованье, когда его выплачивали, от герцога, методы его работы ставили его в безнадежно проигрышное положение в сравнении с Амброджио да Предисом, Браманте или другими более деловитыми собратьями по ремеслу. Но очарование его личности было неоспоримым. Вазари пишет о редком сочетании красоты, грации и гения, «благодаря которому, к чему бы ни обращался такой человек, каждое его действие оказывается таким божественным, оставляя всех остальных далеко позади, и вполне очевидно, что это должно быть нечто дарованное Богом, а не приобретенное посредством искусства». Таким, продолжает он, был Леонардо, который кроме телесной красоты, которая никогда не сможет быть оценена в достаточной мере, обладал бесконечным изяществом во всех своих действиях: и таков был его талант, что он мог постичь любой предмет, сколь бы сложным он ни был, сконцентрировав на нем свое внимание. Его физическая сила соответствовала его искусству, и было нечто величественное, даже королевское, во всем облике этого человека. В речи его было некое очарование, которое привлекало к нему людей, и никто не оценил это в большей степени, чем Моро. Согласно Солми, рукописи Леонардо являются неоценимым свидетельством изящества и остроумия миланского двора, где молодые герцогини, и в особенности Беатриче, забавлялись всевозможными словесными играми и даже загадками. Их motti (остроты), басни, аллегории, гадания и шутки звонким смехом откликались в мрачных залах замка. «Мы имеем достаточно доказательств того, что государи и государыни, господа и дамы прибегали к помощи безграничного воображения Винчи, чтобы изобрести какие-нибудь новые костюмы или украшения либо придумать какое-нибудь изящное изречение или девиз».