Повидимому, въ ХІV и ХV стол. это мѣсто принадлежало боярамъ роду Плещеевыхъ. Въ 1491 г. оно принадлежало боярину Андрею Мих. Плещееву, праправнуку Александра Плещея, родного брата Алексѣю митрополиту и боярина у вел. князя Дмитрія Донскаго. Отецъ Андрея Мих., Михаилъ Борисовичъ Плещеевъ, у вел. князя Василія Темнаго былъ первымъ бояриномъ, съ какимъ достоинствомъ и перешелъ въ составъ бояръ Ивана III. Въ несчастной борьбѣ Темнаго съ Шемякою онъ стоялъ твердо на сторонѣ вел. князя. Онъ умеръ въ 1468 г. Дворъ его конечно достался его сыну Андрею, который въ своей духовной именуеть его своимъ
Андрей Мих. Плещеевъ появляется въ лѣтописныхъ извѣстіяхъ въ 1445 г., когда, посланный, онъ прибѣжалъ въ Москву съ радостною вѣстью, что несчастный вел. князь Василій, захваченный Татарами на Суздальскомъ бою въ плѣнъ, освобожденъ и идетъ свободный въ Москву. Тогда онъ былъ молодымъ человѣкомъ и только дворяниномъ. Въ 1476 г. онъ пожалованъ въ окольничіе, а въ 1480 г. — въ бояре. Въ этотъ годъ по случаю нашествія царя Ахмата онъ сопровождалъ вел. княгиню Софью, бѣгавшую отъ страха къ Бѣлоозеру. Такое порученіе охранять великокняжескую семью даетъ свидѣтельство, что Андрей Мих. пользовался большимъ приближеніемъ къ семьѣ государя. Онъ померъ въ 1491 г., оставивъ свой дворъ женѣ Оленѣ и старшему сыну Ивану, а прикупной дворъ у Вельяминовыхъ второму сыну Михаилу и третьему Ѳедору.
Иванъ Андреевичъ, прозываемый Суботою, въ 1492 г. былъ посланъ къ Стефану Молдавскому наговаривать въ походъ противъ Подяковъ, а потомъ въ 1495 г. при осадѣ Выборга былъ убитъ изъ пищали.
Второй сынъ Андрея, Михаилъ, въ 1496–1498 гг. правилъ посолъство къ Турецкому султану Баязету, при чемъ велъ себя очень достойно и гордо, не хотѣлъ ни слова говорить съ пашами, не взялъ отъ нихъ даровъ. Дѣло шло только о свободѣ торговать съ обѣихъ сторонъ.
Затѣмъ онъ работаетъ въ полкахъ второстепеннымъ воеводою въ Смоленскомъ походѣ въ 1513 г., противъ Крымскаго хана въ 1522 г., за что въ этоть же годъ онъ пожалованъ въ окольничіе. Задолго прежде, въ 1500 г., по случаю до крайности счастливой битвы съ Литвою на рѣчкѣ Ведроши, когда въ числѣ многихъ пановъ былъ взятъ въ плѣнъ и князь Константинъ Острожскій, Михаилъ Андреевичъ Плещеевъ съ того боя пригонилъ къ Москвѣ съ этою радостною вѣстью, какъ и отецъ его Андрей съ вѣстью объосвобожденіи Василія Темнаго.
По боярскому списку онъ померъ окольничимъ въ 1531 г., но сохранилась его запись 1532 г. декабря въ томъ, что послѣ опалы на него онъ не станетъ приставать къ лиходѣямъ вел. князя и умышлять на него и вел. княгиню Елену отравнымъ зельемъ и пр. За что именно онъ подвергся государевой опалѣ, неизвѣстно, но въ это опальное время онъ могъ лишиться и своего отцовскаго двора, отданнаго потомъ нововыѣзжему князю Мстиславскому.
Мѣстность этого двора, подъ именемъ Мстиславскаго, къ концу ХVІ ст. была, повидимому, раздѣлена между сосѣдскими дворами и частью отошла къ дворцовому и, можетъ быть, къ патріаршему владѣнію, а частію и къ двору Бориса Годунова.
Въ XV и въ первой половинѣ XVI столѣтій у Мстиславскаго двора стояла церковь Рождества Христова, престолъ которой въ 1555 году былъ перенесенъ на новопостроенную колокольню возлѣ Ивана Святаго, о чемъ было упомянуто въ своемъ мѣстѣ.
Такое сохраненіе этого престола и перенесеніе его къ соборнымъ храмамъ съ учрежденіемъ при немъ собора должно обозначать, что престолъ имѣлъ какое-либо особое значеніе и былъ основанъ въ память какого-либо немаловажнаго событія, такъ какъ рядовые храмы въ такихъ случаяхъ или совсѣмъ упразднялись, или престолы ихъ переносились тоже безъ особаго торжества въ монастырскія или въ приходскія церкви.
Храмъ Рождества Христова, какъ упомянуто, находился передъ дворомъ князей Мстиславскихъ, а прежде это былъ дворъ Плещеевыхъ.
Одно изъ событій во время Шемякиной смуты заставляетъ предполагать, что храмъ былъ построенъ бояриномъ Мих. Борис. Плещеевымъ. Мы упоминали, что его сынъ Андрей въ 1445 г. первый принесъ очень радостную для Москвы вѣсть, что плѣненный Татарами вел. князь Василій Васильевичъ освобожденъ изъ плѣна.