Въ XIV и въ XV ст. эти ворота назывались
Тимоѳей Вас, по сказанію житія преп. Кирилла Бѣлозерскаго, богатствомъ и честію (почетомъ) превосходилъ всѣхъ бояръ того времени. Въ 1376 г. онъ присутствовалъ первымъ при духовномъ завѣщаніи вел. князя. Онъ не мало прославился въ знаменитой битвѣ съ Мамаевымъ полчищемъ на рѣкѣ Вожѣ, гдѣ Тимоѳей съ одну сторону, князь Данило Пронскій съ другую, а князь Великій въ лицо встрѣтили натискъ Татаръ и разбили ихъ, какъ до тѣхъ поръ не бывало. Враги побѣжали къ Ордѣ безъ оглядки, оставивъ побѣдителямъ всѣ свои обозы со множествомъ всякаго товара. Это случилось 11 августа (въ среду) 1378 г. На этой битвѣ захватили и попа, посланнаго бѣглецомъ Иваномъ изъ Орды съ мѣшкомъ какихъ-то лютыхъ зелій.
На Куликовскомъ побоищѣ Тимоѳей Вас. также былъ
Тимоѳей Вас. достопамятенъ еще и тѣмъ, что въ его домѣ воспитывался преп. Кириллъ (въ міру Козма) Бѣлозерскій. Онъ находился въ родствѣ съ Тимоѳеемъ Вас, почему по кончинѣ родителей былъ отданъ на его попеченіе. Бояринъ очень полюбилъ отрока. Когда онъ достигъ возраста, Тимоѳей Вас. сподоблялъ его даже и сидѣнія на трапезѣ съ собою, а потомъ опредѣлилъ его казначеемъ своего имѣнія. Но казначей Козма отъ раннихъ лѣтъ помышлялъ о другомъ, стремясь всею душою служить Богу, но не міру, и вопреки желанію боярина удалился въ монастырь, вначалѣ въ Симоновъ, а затѣмъ и въ пустыню на Бѣлоозеро.
Неподалеку отъ мѣстожительства Тимоѳея Вас, у самыхъ Спасскихъ воротъ, стояла церковь Аѳанасія патріарха Александрійскаго, о которой впервые упомянуто въ лѣтописяхъ по случаю пожара въ 1389 г. Впослѣдствіи при этой церкви упоминается уже монастырь Аѳанасьевскій, какой, по всему вѣроятію, существовалъ тутъ съ самаго начала. Затѣмъ при монастырѣ появляется и подворье Кирилло-Бѣлозерскаго монастыря. Это даетъ поводъ предполагать, что и въ прежнее время, еще при жизни Преподобнаго и при жизни Тимоѳея Вас, съ этою церковью у нихъ были добрыя связи, почему при ней и устроилось Кирилловское подворье.
Когда скончался бояринъ Тимоѳей Васильевичъ, неизвѣстно. Но память о немъ больше ста лѣтъ сохранялась въ имени воротъ, возлѣ которыхъ находился его дворъ. Ворота еще въ 1498 г. прозывались Тимоѳеевскими, хотя въ 1490 г. они именуются уже
Въ 1475 г. октября 2, въ 4 часу дня, загорѣлось внутри города «близъ вратъ Тимоѳеевскихъ». Князь великій самъ со многими людьми прибылъ на пожаръ и вскорѣ угасилъ его. Оттуда вел. князь пошелъ во дворецъ къ столу на обѣдъ, но въ тотъ же часъ загорѣлось и у Никольскихъ воротъ, и пожаръ такъ распространился, что выгорѣлъ мало что не весь городъ, едва уняли въ 3 часу ночи, самъ вел. князь со многими людьми. Однѣхъ церквей каменныхъ обгорѣло 11, да 10 застѣнныхъ каменныхъ, да 12 деревянныхъ.
А Подоломъ погорѣло по дворъ боярина Ѳедора Давыдовича. Этотъ дворъ находился близь Тайницкихъ воротъ, который вообще указываетъ, что въ ХІV и ХV столѣтіяхъ на Кремлевскомъ Подолѣ, кромѣ простыхъ обывательскихъ, существовали и дворы боярскіе. Такой дворъ находился и вблизи наугольной башни Кремля, принадлежавшій боярину Никитѣ Беклемишеву, именемъ котораго стала прозываться и упомянутая башня
Сколько можно судить по свѣдѣніямъ, какія даютъ объ этомъ дворѣ лѣтописныя и другія указанія, Берсеневъ дворъ отличался своимъ крѣпкимъ устройствомъ, а потому служилъ какъ бы крѣпостью, для заключенія въ немъ опасныхъ людей или такихъ, которыхъ надо было держать подъ стражею.
Въ 1472 г. сюда былъ посаженъ вмѣсто смертной казни Венеціанскій посолъ Иванъ Тревизанъ за то, что обманулъ Государя, хотѣлъ проѣхать въ Орду къ Хану Ахмату подъ видомъ простого купца.