Госпиталь, где работала Ольга Александровна, по случаю отступления из Галиции был переведен в Киев. Отношение к императорской семье ухудшилось. Великая княгиня вспоминала: «Вскоре я заметила, что многие доктора и сестры избегают смотреть на меня. Среди солдат ослабла дисциплина, все принялись горячо обсуждать вопросы политики. Дальше – больше. Однажды мне едва не размозжили голову. Как-то вечером мы работали с одной сестрой в аптечном отделении. Не знаю, что заставило меня повернуть голову, но я вдруг увидела, что эта женщина со сверкающими глазами и с искаженным ртом, замахнулась на меня огромной банкой с вазелином. Я вскрикнула, она уронила банку и выбежала на улицу. Медсестру отправили в монастырь».
Скорее всего, местом ее ссылки был Покровский монастырь. Спустя несколько дней к Ольге в киевский госпиталь приехал ее Куликовский, ее «Кукушкин», как она любила его называть. Когда его отпуск закончился, Ольга Александровна отправилась в Петроград улаживать свою личную жизнь. Она и не догадывалось, что это ее последнее посещение родного города. Всей прислуге дома на Сергеевской она уплатила годовое жалование, так как муж все деньги продолжал проигрывать в карты.Княгиня Ольга вернулась в Киев, в котором близость фронта сказывалась на настроении населения. Малейшему событию, казалось, будничной жизни, придавали политический оттенок. Большую радость принесло Ольге Александровне сообщение от матери, что она продает свой Аничкин дворец и переезжает в Киев. Теперь, по приезду Марии Федоровны, дочь каждый день могла обедать у матери во дворце, радуясь этой незначительной передышке от изнурительной службы в госпитале. Сама Ольга Александровна писала Марии Николаевне, дочери Николая II: «Совсем времени нет выходить на воздух, вчера 8 часов перевязывала, а третьего дня 10 1/2 часов работали и только наскоро проглатывали свою еду в неурочные часы. Я люблю, когда много работы».
Это подтверждает и ее мать в письме от 16.07.1916 царю из Киева: «Ольга так занята, что я ее даже мало вижу, у нее 400 раненых солдат и около 28 офицеров». Мария Федоровна в каждом послании сообщала о его сестре. Великая княгиня Александра Михайловича его служебные обязанности привели в Украину. Он жил в собственном поезде, стоявшем на путях недалеко от киевского вокзала. В вагоне имелась ванна, и сестра императора время от времени пользовалась ею. Нехватка топлива в Киеве привела к тому, что горячей воды не было даже в госпитале.