В российской историографии XIX века, начиная с Н. М. Карамзина, известия белорусско-литовских летописей о захвате Киева Гедимином традиционно ставились под сомнение, а фигура киевского князя Станислава признавалась вымышленной. Основанием для этого служили поздний характер известий, содержащиеся в них анахронизмы и противоречия с источниками XIV века. В наше время аргументы против существования Станислава были суммированы историком Еленой Русиной. Среди прочего она указывает, что сведения о борьбе литовского князя Гедимина за Киевскую землю не подтверждаются ни более ранними белорусько-литовскими источниками, ни ливонскими и прусскими хрониками. Известиям о захвате Гедимином Киева в 20-х годах XIV века противоречит тот факт, что еще в 30-х годах в Киеве правил князь Федор. Кроме того, имя «Станислав» не характерно для ономастикона руських князей. По мнению Е. Русиной, легенда о захвате Киева Гедимином возникла в XVI веке в качестве обоснования притязаний на Киев князей Ольшанских. В то же время ряд современных историков поддерживают подлинность летописей и признают существование Станислава. Историк Феликс Шабульдо, хоть и считает вымыслом целый ряд моментов летописной истории, в частности, рассказ о судьбе Станислава после его бегства из Киева, но в целом историю захвата Киева Гедимином признает достоверной, а князя Федора считает ставленником Гедимина. По его мнению, после победы на реке Ирпень Киев оказался в своеобразной двойной зависимости и от Золотой Орды, и и от Великого княжества Литовского. Это объясняет нахождение в Киеве в 1331 году татарского баскака. В пользу историчности Станислава, по мнению Ф. Шабульдо, свидетельствует упоминание в Любецком синодике «Князя Иоанна Станиславовича», жившего, по-видимому, во второй половине XIV века. Весьма серьезный исследователь Леонтий Войтович отождествляет Станислава с упомянутым в Киевском синодике князем Терентием, принадлежавшим к путивльской династии Рюриковичей, полагая, что имя Терентий является крестильным именем. Князь Терентий предположительно являлся братом Владимира – Ивана Ивановича, упомянутого в Северском синодике в качестве киевского князя. Отсюда Войтович называет Станислава Станиславом-Терентием Ивановичем. Кроме того, историк отождествляет Станислава Киевского с князем Станиславом, упомянутым Афанасием Кальнофойским среди ктиторов Киево-Печерской лавры.
Въезд князя Гедимина в Киев в 1321 г. Гравюра XVIII в.
Только в 1370-х годах из среды правителей Золотой Орды выдвинулся крымский хан Мамай, захвативший власть. Там вспомнили и о Киевской земле, поэтому Владимир Ольгердович вынужден был платить дань. Наличие на монетах тамги, или по летописи, «ордынского знамения», наглядно показывают ограниченность власти Литвы над Киевом в последней трети ХIV века. Кроме этой татарской «плетенки» существуют несколько изображений на оборотной стороне киевских монет: на аверсе они имеют так называемый княжеский знак, аналогичный изображению, вырезанному на печатках сынов Владимира Ольгердовича. Это дает возможность предположить, что этот знак был гербом киевского князя. А если объяснять его как схематическое изображение храма, то это может подтвердить значение Киева как религиозного центра Руси. Выпуск монет Владимиром Ольгердовичем отражает экономические возможности Киевского княжества и при этом политические амбиции его «Божьей милостью» властелина.
Монета Владимира Ольгердовича