Амбициям Владимира Ольгердовича был нанесен удар после Островского и Белзского договора 1392 года, когда к Витовту перешли все отцовские владения. Тогда у брата Ягайло, Иоанна-Скиргайло был отобран Трокский удел, утрату которого Витовт обещал равноценно компенсировать. Таким возмещением стала Кременецкая волость и Киевская земля, которую новый «владелец» дал слово отобрать у Владимира Ольгердовича. В этом решении проявились личные счеты с киевским князем, оказывавшем помощь Ягайло в его борьбе с Витовтом. Летописец, прислуживавший двору, винит в конфликте князя Владимира, «не желающего покориться князю Витовту»
. Поэтому тот, наказав Владимира, отобрал вначале Житомир и Овруч, а потом и остаток Киевской земли (1394). Киевский князь напрасно рассчитывал на помощь московского, и как писал тот же автор, «бегал на Москву и тем пробегал отчизну свою Киев». Поэтому Ольгердович закончил свою жизнь в 1398 году в захолустном Копыльском уделе. Местом вечного упокоения князя стал Успенский собор Киево-Печерского монастыря. Об этом свидетельствует его сын Андрей Владимирович, который в 1446 году «приездил в Киев со своей женой и своими детками, и были есмо в Дому Пречистыя (Богородицы) и поклонился есмы пресвятому образу ея, и преподобным отцам Антонию и Феодосию, и прочим преподобным и богоносным отцам печерским, и поклонихомся отца своего гробу, князя Владимира Ольгердовича, и дядь своих гробом, и всех святых старцев гробом в печере. И размыслих на своем сердце: «Колико то гробов, а все тые жили на сем свете, а пошли все к Богу». И помыслил есмь: «Помале и нам томо пойти, где отцы и братия наша». На этой преамбуле к завещанию, написанной в прекрасном литературном стиле, в свое время остановился Михайло Грушевский: «Це простота не грубої невправної руки, а тонкого пера, що передало прості й нескладні міркування князя в прозорій формі, де жодне недоречно слово, жодна зайва подробиця не порушує меланхолійних роздумувань княжої родини під тінню печери». Это подтверждение того, что в Успенском соборе были похоронены и другие Ольгердовичи. Из литературы известно, что среди них был и сводный брат Скиргайло, киевское правление которого оборвалось 24 декабря 1394. Летописец, полагаясь на слухи, «аз того не сведом, заньже был тогда млад, но некии глаголют», связывает смерть Скиргайло с наместником митрополита, монахом Фомой Изуфовым, по предположению иконописцем, давшим князю «зелие отравное пити», когда тот по дороге на охоту заехал к нему. «И князь Скиргайло, того не ведуючи, с того пиру поехал на ловы за Днепр и там в ловах разболелся на канун Крещения, в четверг, и до Киева приехал немочен, болел 7 дней и умер в среду. И кияне понесли его на головах, священники поющие отходные песни, со свечами, из города Киева до Святое Богородицы Печерское; и положен князь Скиргайло, чудный и добрый, подле гроба святого Феодосия Печерского», то есть в том же Успенском соборе. Скиргайло, крещеный по православному обряду именем Иоанн, записан в помяннике Печерского монастыря рядом с Владимиром Киевским, хотя не исключено, что последний приложил руку к смерти своего младшего брата, использовав монастырского наместника. Нужно учесть, что Владимир Ольгердович был очень активным в церковных делах. Во время так называемого «мятежа в митрополии» Владимир, уверенный, что от его решения зависит вакансия престола, заключил в темницу только что утвержденного в Константинополе митрополита Дионисия. Он де «пошел на митрополию в Царьград без нашего повеления». Заточение продлилось до смерти в 1385 году, покоится Дионисий в Антоньевой (Ближней) пещере. В благодарность за злодеяние «отравитель Фома» стал наместником в Св. Софии, в то время как митрополит был во Владимире. Такая ситуация сложилась в начале XIV века, когда митрополит Максим «оставя митрополию и збежа из Киева» во Владимир-на-Клязьме. В результате этого, с разрешения Константинополя, возле Киева – «престола и первым седалищем архиерейским» – возникло место пребывания митрополитов – Владимирское епископство, хотя митрополиты именовались «Киевскими и всея Руси». Стоит обратить внимание на одну деталь описания похорон Скиргайло: «из города Киева до Святое Богородицы Печерское», подтверждающее, что вся жизнь Киева проходила на территории современного Подола.