У православных не было сомнения, что византийское богословие, основанное на учении святых отцов, одержит безусловную победу над схоластическим богословием Запада. Так или иначе, но идея собора нашла много сторонников и в западной церкви. Однако попытки ревизии латинского богословия вряд ли могли устроить римских первосвященников. В 1396–1397 годах Киприан находился в Литве, неоднократно вел переговоры с великим литовским князем Витовтом и польским королем Владиславом II Ягайло по этому вопросу. В рамках этой политики митрополит и выдвинул идею проведения собора в Литве, идея унии была нужна и для защиты православия в землях Польской короны. В 1397 году он обратился с этим предложением в Константинополь, но патриарх проведение собора счел не своевременным: Константинополь с 1395 года осаждали войска Баязида. А армия венгерского короля Сигизмунда, поспешившая на помощь осажденным, потерпела тяжелое поражение под Никополем. Патриарх выдвинул условие: руський митрополит, используя свое влияние на польского короля, уговорит его вместе с Сигизмундом Венгерским вновь выступить против осман, и только после этого можно будет говорить о соборе. Не устраивало патриарха и место проведения.
Результатом деятельности Киприана в это время стало распространение власти Киевского митрополита на Галицию и Молдовлахию. По его совету руськие князья в 1398 году послали Византии, находящейся в весьма бедственном положении, 20 тысяч рублей.
25 ноября 1402 года по благословению митрополита был заключен договор великого князя Василия и князей Владимира Андреевича и Юрия Андреевича, Андрея и Петра Дмитриевичей с великим князем рязанским Федором Ольговичем о дружбе, согласии и общей политике в отношении Золотой Орды и Литвы. Активно проводя политику объединения христиан перед лицом угрозы османского завоевания, митрополит Киприан за время своей деятельности (1390–1406) однако ни разу не был ни в Орде, ни в Константинополе, но дважды на длительные сроки (с 1395 по 1397 и с 1404 по 1405 годы) оставался в
В январе 1406 года он вернулся в Москву, где жил в подмосковном селе Голенищево. За четыре дня до смерти Киприан продиктовал Духовную грамоту, которую велел прочесть во время своего погребения. Почил 16 сентября 1406 года. Тело его было предано земле в Успенском соборе Кремля.
С Киприаном в исторической науке связывают одно из известных приложений к летописям и сборникам XV–XVII веков «Список русских городов дальних и ближних». Протограф «Списка» не сохранился, и судить о нем можно лишь по более поздним редакциям. Самая ранняя из известных, новгородская, написана в середине XV века и находится среди приложений к Комиссионному списку Новгородской I летописи младшего извода. Приложение со списком городов озаглавлено: «А СЕ ИМЕНА ВСЂМ ГРАДОМ РУСКЫМ, ДАЛНИМ И БЛИЖНИМ». Термином РУСКЫИ в XIV веке обозначали принадлежность к Руськой митрополии, традиционно находившейся в подчинении Константинопольскому патриархату. Перечисленные в «Списке» города представляли собой совокупность церковных пунктов, сгруппированных не по этническим или государственно-территориальным признакам, а по принадлежности к той или иной епископии Руськой церкви.
Также следует отметить, что Руськая митрополия не была единой, а с конца XIII века из ее состава периодически выделялись митрополии, получавшие отдельные или комбинированные названия – Литовской, Галицкой, Малой Руси, Киевской, всея Руси. Связь этих митрополий с Константинопольским патриархатом не всегда была прочной. В середине XIV века митрополиты Феодорит и Роман, управлявшие большей частью руських епархий, получали поставление не в Константинополе, а от Тырновских патриархов Болгарской церкви. Периодически обострявшиеся споры о подчиненности епархий епископатам относительно независимой «литовской» и зависимой от Орды «московской» партий перерастали в вооруженные конфликты, наиболее острые из которых решались с привлечением княжеских дружин. Эти проблемы предполагалось разрешить с помощью иеромонаха Киприана. Историки, особенно Б. А. Рыбаков, связывали «Список» с Киприаном, работа над его составлением началась в 1373 году, когда посланник Константинополя иеромонах Киприан ехал на решение территориально-административных споров в митрополию всея Руси. Несмотря на широкую известность «Списка», посвященных ему исследований и связанных с ним публикаций, причина, обстоятельства, время и место создания этого документа остаются неясными. В силу уникальности содержащейся в нем информации «Список» является ценным источником в исследованиях по исторической географии, церковной истории, истории межгосударственных отношений.