В результате усилий патриаршего посла зимой 1373 года тверской князь Михаил отказался от претензий на Владимирское великое княжение, и митрополит Алексий снял с него наложенное ранее отлучение. В Тверь на пустующую кафедру был поставлен новый владыка Евфимий (Вислень). Киприан участвует в этом поставлении. В конце зимы Алексий ставит епископом Суздальским и Нижегородским печерского архимандрита и друга Киприана Дионисия, еще одно яркое лицо церковной истории православия. Литва принимает активное участие в антитатарском движении:
Разумеется, возникла необходимость в едином владыке. 1 октября 1389 года Киприан покинул Константинополь и через Киев 6 марта 1390 года прибыл в Москву. Единство митрополии наконец восстановилось и начался, пожалуй, самый плодотворный период его деятельности. Вне реальной юрисдикции Киприана оставалась Галицкая епархия, которая находилась в составе Польши, кроме того фактически независимым оставался новгородский архиепископ, который еще в середине XIV века получил право обращаться непосредственно к Константинопольскому патриарху. Одной из проблем, доставшихся Киприану со времен церковной смуты, была утрата митрополичьего апелляционного суда в Новгороде Великом. Новгородцы с 1385 году, пользуясь слабостью власти первоиерарха при Пимене, перестали принимать митрополита в делах суда, отдав эти прерогативы своему архиепископу. Высокий сан архиепископа делал новгородского владыку практически непосредственно подчиненным патриарху, а выборность его новгородцами устраняла возможность митрополита влиять на церковную политику этого важного региона. Независимость Новгорода, граничащая с автономией, разрушала единство митрополии. Ни усилия патриарха, который в своих посланиях назвал новгородского владыку просто «епископом», ни отлучение, наложенное митрополитом на новгородцев, не возымели действия. Лучше первосвятительского гнева подействовало московское войско, которое в 1393 году вторглось в новгородские земли. Новгородцы митрополита признали, но когда в 1395 году Киприан вместе с патриаршим послом прибыл в Новгород, в праве апелляционного суда было вновь отказано. На этот раз санкций со стороны митрополита не последовало.
Еще хуже обстояло дело с Галичем. Трудно что-либо сказать о судьбе Галицкого митрополита Антония. Его самоотверженная борьба против деятельности Римской церкви не была успешной: фактор силы был не на стороне православного иерарха. Однако благодаря дипломатическим действиям Киприана к концу 1390-х годов ситуация в галицких землях временно стабилизировалась.
В 1395 году, когда армия Тимура (Темир-Аксака) вступила в Московию, по инициативе Киприана из Владимира в Москву была перенесена Владимирская икона Божией Матери, в свое время вывезенная Андреем Боголюбским из Киева. На месте встречи святыни вскоре был основан Сретенский монастырь.
Владимирская икона Божией Матери
Одной из важнейших забот митрополита стало заключение унии с Римской церковью. Киприан в этом в опросе действовал в соответствии с политикой своей византийской партии. Они, в отличие от своих противников, допускавших непосредственное подчинение власти римского первосвященника, придерживались мнения, что соединение церквей возможно, но только после Собора, на котором обсудят догматические расхождения. Необходимость военной помощи «франков» в условиях надвигающейся исламской угрозы делала идею унии условием для выживания остатков некогда Великой империи ромеев. В конце шестидесятых годов экс-император и монах Иоасаф Кантакузин и патриарх Филофей вели переговоры об этом с папским легатом.