Гораздо более обширными были приобретения Ольгерда на юге – на Киевщине. Подольская и Киевская земли находились в номинальной зависимости от Золотой Орды, к тому времени достигшей стадии разложения. Многочисленные соискатели ханского престола инициировали в Орде постоянные смуты. В течение 5 лет с 1357 года шесть ханов – Чанибек, Бердибек, Кулпа, Неврус, Ходырь, Темир-Ходжа – сменяли друг друга. В конце концов Орда распалась на две части, разделенная между Абдуллой и Мюридом.
В первую очередь нас интересует, когда и каким образом Киев вошел в княжество Литовское. Не существует единого мнения, когда Гедимин вошел в Киев. На популярной старой гравюре «Въезд Гедимина в Киев», где коленопреклоненные жители вручают ему ключи, стоит дата «1321». Возьмем ее за основу, и это событие рассмотрим более подробно. Среди послов Гедимина, ездивших в 1326 году в Новгород для заключения мира, летописи называют Федора Святославича – соратника минского князя Василия. Можно предположить, что он был из княжеского рода путивльских Ольговичей, которым по вассальной зависимости Гедимину и принадлежал Киев. Подчинение киевского князя Литве было, вероятно, следствием победы Гедимина на реке Ирпень над отцом Федора Святославича приблизительно 1320 году. Не все историки признают этот факт, в их числе и В. Антонович, который считал это летописным вымыслом. Ученый критически подошел к «Хронике Быховца», найдя в ней хронологические и другие неточности. Но мы не станем ее полностью отвергать, ведь там немало и достоверных сведений.
Подчинение князя Федора с его Киевской землей легко понять, если принять во внимание, что тогда представлял собой киевский князь и его вотчина. Это был один из беднейших князьков, который еле-еле мог свести концы с концами с горсткой жителей, уцелевших от нападения монголов. «Мать и гордость городов руських» стал ничтожным городком, в котором Плано Карпини насчитал всего 200 домов. Печерский монастырь влачил жалкое существование, находясь в отдалении от Киева. Во второй половине ХIII века в городе не было князей, а в 1300-м его покинул митрополит Максим, удалившийся со своим «житьем» на север. Тогда же, добавляет летописец, и Киев
Тут хочется вытащить из «суматохи книжных страниц» Станислава – киевского князя начала XIV века, о котором рассказывается в белорусско-литовских летописях XVI века («Хроника Быховца» и других). Но вопрос об исторической достоверности существования данной персоны в современной науке является дискуссионным. Согласно летописным известиям, литовский князь Гедимин, защитив от немцев Жемайтию, начал наступление на владения киевского князя Станислава, который призвал себе на помощь переяславского князя Олега, луцкого князя Льва и брянского князя Романа. Объединенное войско руських князей было разгромлено в битве на реке Ирпень, в ходе которой погибли Олег и Лев. Станислав и Роман, согласно летописи, бежали в Брянск, откуда Станислава пригласил к себе рязанский князь, который выдал за него свою единственную дочь Ольгу и передал в наследство всё Рязанское княжество. В Киеве же, согласно летописи, Гедимин своим наместником посадил князя Ольшанского Миндовга Ольгимунтовича. Эти данные летописей послужили источником для хроники Матея Стрыйковского, который привязал захват Киева Гедимином к 1320 году.