Наполеон провел утро 16 ноября в великом беспокойстве за Евгения, который отбыл из Смоленска 15-го, заночевал в Корытне и должен был появиться перед Красным на следующий день. Принц, сопровождаемый множеством отставших и эскортирующий почти все артиллерийские парки, подошел к краю оврага с 6 тысячами солдат. Там его ждал корпус Милорадовича, который частью своих сил фланкировал дорогу и другой частью преграждал ее. Позади Милорадовича виднелись колонны пехоты и кавалерии, окружавшие село Красное. Этой картины было достаточно, чтобы понять, что неприятель ловким маневром открыл проход Императорской гвардии и Наполеону и перекрыл его остальным корпусам. Оставалось только прорываться силой. Евгений не колебался. Поместив дивизию Бруссье слева от дороги, дивизию Дельзона на самой дороге, а остатки итальянских, польских и вестфальских войск позади себя, он энергично двинулся к неприятельской линии. Но помимо выгодной позиции русские обладали и мощной артиллерией и сразу накрыли неприятеля картечью. Героическая дивизия Бруссье выдвинулась под этим смертоносным огнем слева от дороги, твердо решив захватить русские батареи штыковой атакой. Ее атаковала кавалерия: встав в каре, упорно противостояла ей, но вскоре была вынуждена отступить и отойти к боевому корпусу. Менее чем за час из трех тысяч человек полегли две тысячи.
Прорвать железную стену русских казалось невозможным; следовало поискать другой путь. Когда присланный Кутузовым офицер со всем подобающим уважением предложил французам сдаться, Евгений высокомерно отослал его, ответив, что русским нужно готовиться к сражению, а не к захвату пленных. Посовещавшись с генералами, он решил прибегнуть к обманному движению, обещавшему некоторые шансы на успех. План состоял в том, чтобы оставить на линии дивизию Бруссье для видимости новой атаки слева на высоты, окаймлявшие дорогу, а тем временем выйти справа на равнину у Днепра и скрытно пройти к Красному под покровом темноты, которая в это время года спускалась в четыре-пять часов пополудни. Остатки дивизии Бруссье должны были заплатить жизнью за этот маневр, но можно было положиться на преданность этого героического войска.
С наступлением темноты, выдвинув вперед на левом фланге несчастную дивизию Бруссье, чтобы привлечь к ней внимание неприятеля, Евгений повел весь остаток корпуса, прикрываясь складками местности и в полном молчании, в направлении Днепра, и ему удалось скрыться из виду русских. После двух часов марша колонна добралась до Красного, оставив, тем не менее, более двух тысяч убитых и раненых на дороге, равно как и остатки дивизии Бруссье, которую могло спасти только прибытие Даву и Нея.
Наполеон встретил приемного сына со смесью радости и горечи и, успокоившись на его счет, стал с глубокой озабоченностью думать об участи, грозившей Даву и Нею, оставшимся позади. Если бы маршалы двигались вместе, о них можно было бы не беспокоиться. Но в соответствии с полученными приказами Даву должен был прибыть завтра, а Ней — послезавтра. Значит, чтобы присоединить их, нужно ждать два дня, выдержать два сражения, понести жестокие потери и подвергнуться страшному риску. Но чем больше Наполеону приходилось упрекать себя в том, что он вышел из Смоленска не всей массой или не перешел на правый берег Днепра, тем сильнее становилась его решимость дождаться в Красном прибытия обоих маршалов, что бы ни случилось, и дать сражение, если понадобится, чтобы открыть им проход. Решаясь на генеральное сражение, Наполеон мог его проиграть; откладывая еще на сутки свой уход из Красного вместе с гвардией, он мог быть захвачен в плен; но бывают случаи, когда смерть предпочтительнее благоразумного решения, независимо от занимаемого положения и даже в силу самого этого положения! Выведенный из состояния оцепенения, в котором он пребывал в последние дни, и внезапно вновь обретя всё свое величие, Наполеон без колебаний принял решение с благородной силой духа.
Его план был прост. Он решил назавтра выйти из Красного Смоленской дорогой, которая вела назад, навстречу Даву и Нею. Наполеон предполагал развернуть на плато за Красным, у подножия которого проходил овраг с Лосвинкой, Молодую гвардию (слева) и Старую гвардию (справа) и дожидаться в боевых порядках, под огнем трехсот орудий, появления Даву. Кавалерия гвардии была размещена еще левее, на равнине у Днепра, через которую нашел проход Евгений; остатки кавалерии (около пятисот всадников) были построены у другой оконечности, то есть справа, за Красным, для наблюдения за дорогой в Оршу. Корпус Евгения, перенесший жестокое испытание, должен был охранять Красное, отдыхая и поедая всё, что осталось на складах этого города. В тот же вечер, когда русские заняли позицию в деревне Кутьково (а эта деревня была слишком близко расположена к Красному, чтобы терпеть там присутствие неприятеля), Наполеон приказал одному из полков Молодой гвардии захватить ее штыковой атакой.