Еще одну важную часть тезиса Леонтовича составляет его утверждение, что долговременное проживание, старожильство, также способствовало закрепощению русско-литовских крестьян. Статья 13 в 12-й главе Статута Великого княжества Литовского 1588 г., свода законов, который, как известно, оказал значительное влияние на Россию, определяет старожильца как субъекта, прожившего на одном и том же месте десять лет к ряду или более; на такого субъекта перестает распространяться право свободы выхода. Русские часто заимствовали из жизненной практики и законодательства Великого княжества Литовского. Леонтович делает предположение, что неким образом статус московского крестьянина совмещается со статусом крестьянина литовского. Русский историк М.Ф. Владимирский-Буданов первым отметил категорию старожильцев среди русского крестьянства, однако он не утверждал, что только это обстоятельство привело к массовому закрепощению крестьян. Старожильство на Руси существовало и в XV в., и, в соответствии с этой интерпретацией, крестьяне не могли сниматься с места уже давно. По обычаю, их рассматривали как принадлежащих тому месту, где они жили. Таким образом, крестьяне в Московии потеряли право свободного перехода из-за того, что не использовали его, и со временем ситуация де-факто закрепилась де-юре. Принято считать, что такая форма закрепощения распространилась на землях, входящих в Московское государство, во второй половине и в конце XV в. В ответ на прошения землевладельцев (в основном монастырских) правительство постановило, что такие крестьяне, будучи прикрепленными к земле обычаем, формально не имеют права переходить в другое место. Позже М.Ф. Владимирский-Буданов суммировал факторы, которые могли превратить субъекта в старожильца: длительное проживание на одном месте, рождение в семье, которая долгое время проживала на одном месте, рождение в семье крестьянина и перемещение от одного землевладельца к другому по совершению частной сделки между землевладельцами, уплата налогов длительное время в одном месте. Эта «безуказная» версия закрепощения крестьян по причине старожильства также оказалась весьма устойчивой и даже использовалась некоторыми советскими историками, хотя и без особого успеха.
Как и следовало ожидать, вскоре появились попытки соединить теорию о задолженности Ключевского с гипотезой старожильства Владимирского-Буданова. Эта роль досталась историку М.А. Дьякову. Он развил теорию Ключевского и Владимирского-Буданова весьма интересным образом. Ученый-историк М.К. Любавский, считавшийся одним из выдающихся дореволюционных синтезаторов истории раннего периода России, принял эту версию.
П.Н. Милюков объединил теории Энгельмана, Ключевского и Дьякова и отнес крепостное право к трем явлениям: закрепление крестьян за их налоговым статусом; долгожительство; рост задолженности, которую землевладельцы использовали для «опутывания» крестьян.
Однако эта версия не выдержала пристального рассмотрения. Историки, изучавшие теорию задолженности, послужившую причиной закрепощения крестьян в России, привлекли внимание к тому, что ни в одном московском первоисточнике никогда не говорилось, что погашение долга всегда являлось непременной предпосылкой для перемещения (отказа), платили ли крестьяне долг самостоятельно (выход) или с какой-либо внешней помощью (вывоз). И в самом деле, недавно обнаруженные новгородские берестяные грамоты, такие как Псковская судная грамота, сообщают нам, что крестьяне-должники могли перемещаться круглый год. Более того, не было доказано, что обыкновенный землевладелец мог иметь какие-либо претензии к крестьянину-должнику, кроме как возвращение займа: кредитор мог судиться за деньги, но не за личность крестьянина. Более того, в конце 1570-х (а местами даже позже) крестьяне по всей России могли по-прежнему свободно переходить. Когда правительство передавало земли от одного владельца к другому, нигде не упоминалось о задолженности крестьян, проживающих на этой земле. Если бы долги имели массовое значение, наверняка были бы предусмотрены какие-то постановления для их погашения, прежде чем кредитор потерял связь со своим должником. Тут возникает вопрос, насколько всеобщей была практика получения ссуды – вопрос, который никогда досконально не обсуждался. И наконец, С.Б. Веселовский делает наблюдение, что не имеется каких-либо свидетельств роста задолженности крестьян за этот период времени, как можно было бы предположить, если бы задолженность являлась фактором изменения положения московских основных производителей.