Со временем менялись и способы получения средств. В Сирии и в Испании, где к середине XIII века Реконкиста приостановилась, возможности обогащения за счет «неверных» резко уменьшились, поступление пожертвований из далеких от границ районов сократилось. Военно-монашеские ордена начали терять благосклонность дарителей, а финансовое положение орденов не позволяло им делать крупные приобретения. В итоге они не только не увеличивали свою казну, но и теряли уже существовавшие, надежные источники дохода. Владения на Востоке были потеряны с приходом из Египта мамлюков: в 1268 году магистр ордена госпитальеров уверял, что орден уже восемь лет не получал доходов на территории Иерусалимского королевства. Частые угрозы со стороны папского престола в адрес тех, кто наносил урон имуществу военно-монашеских орденов, свидетельствуют о том, что сохранение прав и владений где бы то ни было в западном христианском мире требовало постоянной бдительности. Среди тех, кто покушался на права орденов, были священнослужители, которые в своих собственных финансовых интересах хотели ограничить привилегии орденов в таких делах, как право погребения. На материальное благополучие военно-монашеских орденов влияли и такие общие тенденции, как инфляция, внутренние беспорядки и междоусобицы.
Важно отметить, что далеко не все средства, получаемые орденами, могли расходоваться на военные и благотворительные цели или на приобретение имущества. Большая часть доходов тамплиеров и госпитальеров в Западной Европе тратилась на содержание братьев, постоянно там проживавших. Поддержание в надлежащем состоянии церквей и монастырей тоже требовало средств: согласно сведениям 1309 года, в Крессинге (Эссекс, Англия) на это уходило больше четверти доходов тамплиеров. Помимо этого приходилось еще и выплачивать определенные суммы тем, кому было обещано содержание при ордене (обычно это были дарители, ранее специально сделавшие вклад с этой целью), или тем, чье покровительство было необходимо ордену. Ну и, разумеется, ордена облагались определенными налогами. В XIII веке привилегий стало меньше: например, частичное освобождение от уплаты десятины было ограничено в 1215 году папой Иннокентием III. А некоторые правители, испытывавшие финансовые трудности, отменяли освобождение от уплаты налогов, которое ранее даровали орденам на своих территориях. И хотя папский престол не требовал от орденов пожертвований на помощь Святой Земле, ордена должны были давать деньги на нужды папского престола на Западе.
В XIII веке ордена начали испытывать постоянные и все более серьезные финансовые трудности. Все чаще они бывали вынуждены прибегать к займам, и не всегда к краткосрочным. В начале XIV века госпитальеры в Германии пытались решить свои финансовые проблемы, ограничив прием новых членов и запретив новое строительство. Но самым распространенным решением была продажа имущества, что являлось лишь временным выходом из сложившегося положения.
Финансовые проблемы влияли как на военную, так и на благотворительную деятельность рыцарских орденов. В 1306 году магистр ордена госпитальеров заявил, что орден больше не имеет достаточных средств для содержания больных. Известно несколько случаев, когда в конце XIII века магистры ордена тамплиеров уверяли, что бедность ордена может не позволить ему продолжать оставаться в Святой Земле. В Испании магистр Сантьяго-де-Компостела в 1233 году жаловался, что ордену не хватает средств даже для защиты его крепостей. Для всех военно-монашеских орденов наступили трудные времена.