Ричард потребовал тут прежде всего, чтобы его сестра была освобождена, и достиг этого очень скоро. Но, несмотря на то, дошло до враждебных столкновений, в которых, кажется, виноваты были обе стороны. Потому что Ричард принимал вид завоевателя, насильственно утвердившись, кроме своего лагеря в Мессине, также на противоположном итальянском берегу и на маленьком островке в проливе: сицилийцы мстили за это англичанам не только насмешками и бранью, но кроме того убивали, где было можно, безоружных пилигримов. 3 октября из ничтожной причины произошло даже сильное столкновение. А именно, один англичанин поссорился с торговкой из-за цены хлеба и за это подвергся грубому оскорблению от нескольких граждан Мессины. При известии об этом сначала поднялось все население города, заперло его ворота и поспешило, вооружившись, на башни и стены. Но вслед за тем и английское войско было также охвачено диким военным пылом и недолго думая начало штурмовать Мессину. Ричард тотчас попробовал разъединить сражающихся, но это удалось только тогда, когда посредниками явились важнейшие граждане города; а на другой день, когда именно сицилийские, французские и английские вельможи совещались о восстановлении прочного мира, смятение поднялось еще более ужасное. На этот раз горожане сделали смелую вылазку из города и встретили поспешившего на поле битвы Ричарда насмешками. Теперь король стал во главе своего войска, отбил неприятелей обратно в город, захватил вход в него и произвел ужасный суд над побежденными. Убийство, грабеж и бесчестие женщин свирепствовало целыми часами, пока наконец Ричард не приказал своим пощады. С тех пор сицилийцы уже не осмеливались противиться англичанам, тем более что последние для полного обеспечения своего положения укрепили окопами возвышенность, господствующую над Мессиной. Поэтому Танкред в самом уступчивом духе повел переговоры с Ричардом об окончательном мире и согласился при этом дать очень большие суммы, в особенности королеве-вдове Иоанне за те требования, которые она могла предъявить по завещанию ее умершего мужа. Но горожане Мессины, напуганные непобедимой храбростью их прежних противников, вошли с ними в дружественные сношения, и как говорят, дали тогда смелому Ричарду прозвище «лев» или «львиное сердце».
Эти дела с сицилийцами подействовали, как иначе почти и не могло быть, очень дурно на отношения между англичанами и французами. Король Филипп держался в них сначала нейтрально, но по крайней мере по английским рассказам, он стал относиться все более враждебно к своим спутникам по странствию к Святым местам и после падения Мессины требовал часть города и захваченной там добычи для себя и для своих людей. Грозивший раздор между обоими государями с трудом был устранен новым договором, в котором они обещали, во-первых, верно и добросовестно поддерживать друг друга во все время крестового похода, а во-вторых, старались привести снова в порядок отношения всех пилигримов под угрозой строгих наказаний за каждое отступление. Но довольно скоро явился повод к новому раздору. Однажды, во время импровизированного турнира, Ричард сильно столкнулся с одним французским рыцарем и в ярости, что не был в силах его одолеть, объявил ему вечную вражду. Вскоре после того произошла дружественная встреча Ричарда и Танкреда, причем последний представил письмо, которое, по-видимому, шло от Филиппа и предлагало сицилийцам помощь против англичан. Хотя Филипп отвергал, когда это ему стало известно, подлинность письма, но все-таки должен был допустить, чтобы Ричард отказался от слова, данного им принцессе Алисе, сестре Филиппа. И как только это случилось, в Мессину приехали мать Ричарда, старая королева Элеонора, и принцесса Беренгария Наваррская, дочь короля Санчо V, на которой английский король намеревался жениться уже некоторое время.
Среди всего этого прошла вся зима с 1190 на 1191 г. Крестоносцы обеих наций извели все деньги и начали роптать на бесконечное мешканье. Короли старались поправить настроение своих людей, раздаривая значительные суммы, причем Ричард поступал так расточительно, что про него говорили, что он в один месяц выдал больше денег, чем каждый из его предшественников на английском престоле в целый год; но наконец, по крайней мере Филипп решил не откладывать дольше путешествия в Сирию, а так как Ричард все еще не хотел его сопровождать, то 30 марта 1191 г. он один покинул Мессину, исполненный глубокого раздражения против союзника, и поплыл прямым путем к Аккону.