Христианское войско прежде всего направилось среди разных трудностей вдоль берега к югу. Походу мешала почва и климат; города и местечки, которые они проходили, были разрушены Саладином, чтобы отнять у пилигримов всякую опору; неприятель пользовался всяким представляющимся случаем к нечаянным атакам и нападениям. Крестоносцы двигались медленно и только через две недели достигли окрестностей Арзуфа, где султан решил сделать попытку серьезного сопротивления. 7 сентября здесь завязалась кровавая битва, которая после тяжелой борьбы окончилась блестящей победой христиан. Ричард находился всегда в самом пылу боя и своим копьем и мечом много содействовал прекрасному успеху; но насколько можно видеть, он тем больше пренебрегал своими обязанностями полководца, потому что, не преследуя глубоко потрясенных неприятельских отрядов, давал им возможности снова собраться и придти в порядок. Через несколько дней пилигримы прибыли в Иоппе. И этот город лежал в развалинах; но окрестности были красивы, а гавань была удобна для сношений с Акконом; поэтому крестоносцы на некоторое время устроились здесь, вместо того, чтобы идти дальше к Аскалону. Между тем Саладин обдумывал судьбу «Сирийской невесты». До сих пор он не разрушал этого важного города, служившего как бы соединительным звеном между Египтом и Сирией, и теперь еще он страстно желал сохранить его. Но не были ли крестоносцы, несмотря на громадные потери, испытанные ими за три года, все еще достаточно сильны, чтобы добиться такой же победы, как при Акконе? Битва при Арзуфе только что дала веское доказательство несокрушимой силы; а среди офицеров Саладина была величайшая неохота выдерживать осаду в Аскалоне. Тогда султан решился, хотя и с тяжелым сердцем, воспользоваться временем, которое ему оставляло вялое ведение войны христианами, для разрушения этой крепости. 16 сентября началось это печальное дело. Крепкие стены крепости были подкопаны и разрушены, внутренние постройки города истреблены огнем.
Когда Ричард услыхал об этом, он вызвал военачальников скорее двинуться дальше, чтобы, если еще возможно, спасти Аскалон от полной гибели. Но он со многих сторон получил ответ, что гораздо лучше было бы восстановить Иоппе и начать войну с Иерусалимом с этого превосходного опорного пункта. В этом была доля правды, но король не был человеком, способным с твердой выдержкой довести до конца какое бы то ни было большое предприятие. Как раньше он намеревался взять Аскалон, а потом из-за медленности похода сам был виноват в истреблении прекрасного города, так и теперь, хотя сделал для Иоппе и Иерусалима некоторые усилия, но они были недостаточны. Крестоносцы тотчас начали вновь отстраивать Иоппе, но постройка двигалась без достаточной энергии и потому очень медленно. Часть войска двинулась, наконец, после долгого промедления на восток в глубь страны, восстановила несколько разрушенных замков, но затем расположилась в развалинах срытых Саладином городов Рамле и Лидды, вместо того, чтобы попробовать серьезное нападение на Иерусалим. Между тем Ричард проводил время в том, что выискивал самых необычайных опасностей в форпостных стычках, как рыцарь, ищущий приключений. Его необузданная отвага и сила его руки стали таким ужасом для врагов, что еще многие годы потом магометанские женщины пугали своих непослушных детей словами «король Ричард идет», а магометанские всадники своим пугающимся лошадям: «разве ты видишь короля Ричарда?» Но как мало послужили эти геройские подвиги самому делу крестового похода!