Но начало сражений в Святой земле не было счастливо. Первые немцы, которые прибыли туда еще весной 1197 г. с жаждой сражаться, были встречены сирийскими франками вовсе недружелюбно. Граф Генрих Шампанский и его подданные, большею частью французы, не предвещали им успеха, но они были тем упрямее и безрассудно начали войну даже раньше, чем главная масса их сотоварищей покинула итальянский берег. Этим удобным случаем воспользовался самый важный противник христиан, умный Альмелик Аладил, и одержал над ними легкую победу. Он появился в конце августа с большой силой под Иоппе, взял крепость приступом, перебил гарнизон, между прочим несколько немецких отрядов пилигримов, и совершенно разрушил город. И едва христиане успели оправиться от этого тяжелого удара, как граф Генрих внезапно лишился жизни падением из окна (10 сентября 1197). Его смерть была для крестоносцев немалым несчастием. Хотя он и не обладал значительными силами и не сделал особенных успехов, почему и называл себя только графом, а не королем, но все-таки его кончина произвела замешательство и раздор в христианском лагере. Некоторое время спорили о том, кого сделать его наследником, и когда государем Иерусалимского царства был выбран король Амальрих Кипрский, за которого стояли немцы, то все французы, которые были в Сирии еще с третьего крестового похода, тотчас же отплыли домой. Амальрих принял предложенный ему сан и кроме того женился на вдове Генриха, Елизавете, которая при этом вступила в четвертый брак и в третий раз с титулованным королем Иерусалимским.
После этого немцы приступили наконец к более обширным предприятиям, но понятно, что после всего предшествовавшего они не сразу осмелились двинуться прямо к Иерусалиму, но решили осадить Бейрут, главное место, отрезывавшее Аккон и Тир от связи с Триполисом и Антиохией. В то время как они двигались через срытый уже Саладином Сидон на север, Аладил разрушил также и укрепления Бейрута и даже цитадель, боясь, что ему не удержать его, а затем — в ночь на 24 октября напал внезапно на пилигримов, расположившихся лагерем на морском берегу, близ Сидона. После горячего боя христиане одержали, однако, полную победу, а когда они приблизились 25 октября к Бейруту, то завладели тотчас не только разрушенным городом, но и цитаделью, где пленные франки возмутились при приближении пилигримов. В завоеванном городе устроены были шумные празднества по случаю радости о большом успехе и по случаю торжественного венчания короля Амальриха государем Иерусалимского царства, при чем присутствовал также князь Боэмунд Антиохийский. Потом стали думать о самом энергическом продолжении похода. Боэмунд вернулся в Антиохию, чтобы оттуда начать войну, и по дороге занял гавани Дьебеле и Лаодикею, из страха покинутые мусульманами. Амальрих и немцы намеревались уже начать поход на Иерусалим, как случилась тяжелая беда, вроде смерти императора Фридриха семь лет тому назад; а именно, крестоносцы получили горестное известие, что Генрих VI был унесен болезнью 28 сентября, имея от роду только 32 года. Среди победы, на пути к высшему триумфу большое немецкое крестоносное войско во второй раз плачевно распалось. Князья и рыцари стремились на родину, чтобы быть дома при переворотах, которые должны были произойти после смерти юного императора в Германии и Италии. Они соединились еще раз для небольшого предприятия; они окружили замок Турон, расположенный на высокой скале несколько миль от Тира внутрь страны, и почти овладели им, подкопав стены. Но в них не было уже настоящего духа. Когда осажденные хотели сдаться под условием свободного отступления из города, то в христианском лагере поднялся раздор, потому что одни соглашались с предлагаемыми условиями, а другие хотели взять крепость приступом, и когда потом среди трудов и опасностей бой продолжался, внезапно в войске явилась паника и оно обратилось почти в бегство к берегу (в феврале 1198). Через несколько недель пилигримы отправились обратно в Италию и Германию, и король Амальрих должен был быть доволен, что Аладил заключил с ним перемирие на несколько лет.