Впервые в сферу политических и торговых интересов Киевской Руси Крым вошел в 988 году, после взятия Херсонеса Таврического войсками киевского князя Владимира.
Византийские императоры Василий II и Константин VIII, находясь в безвыходном положении из-за внутреннего мятежа, поднятого византийским военачальником Вардой Фока, обратились за военной помощью к киевскому князю Владимиру Святославичу. Был заключен договор, по которому князь Владимир обеспечивал подавление мятежа Фоки – а за это Два императора должны были выдать за него замуж, при условии принятия им христианства, свою сестру Анну. Эта женитьба на византийской принцессе ставила Владимира Святославича на один уровень с императорами Византии. В 988 году Владимир крестился, а в 989 году его войска ликвидировали восстание Фоки. Византийские императоры, по своему обыкновению, попытались обмануть киевского князя, не отдавая сестру. Поняв это, Владимир осенью 989 года осадил и взял штурмом Херсонес Таврический, стратегический центр Византии в Крыму и Причерноморье, объявив, что это предупреждение перед походом на Константинополь. Анна была отправлена в Херсонес, где и состоялась свадьба. После женитьбы Владимира на царевне Анне он вернул Византии Херсонес и ушел назад в Киев.
Примерно в это время киевским князем Владимиром или его отцом Святославом было основано Тмутараканское княжество Киевской Руси на Тамани и части Керченского полуострова с городом Корчевым (нынешняя Керчь). С этого исторического периода славяне из Киевской Руси постепенно расселились по всему Крыму. Старый Крым, Судак, Мангуп, Херсонес – именно здесь славяне составляли наиболее значительную часть населения.
Столица Тмутараканского княжества находилась в районе станицы Тамань на Таманском полуострове. Тмутаракань как крепость возникла на месте хазарского города Таматархи в 960-х годах, после походов Святослава Игоревича. Ранее здесь находился античный город Гермонасса, основанный в VI веке до н. э. Здесь жили касоги, ясы, готы, хазары, половцы, русские. В первый раз Тмутаракань упоминается в «Повести временных лет» под 988 годом, когда Владимир Святославич образовал княжество и посадил там своего сына Мстислава, присоединив Тмутаракань к Древнерусскому государству. Тмутаракань быстро превратилась во второй по значению после Константинополя порт, через который проходили почти все морские и степные торговые пути XI– XII веков. Мстислав Владимирович, правивший княжеством до 1036 года, укрепил и расширил границы княжества. С ним считались племена кочевников, которые не считались ни с какой властью. В конце X века в состав княжества вошли остатки восстановленного Византией Боспорского царства. В 1792 году на Таманском полуострове найдена мраморная плита, на которой было выбито в 1068 году: «В лето 6576 года (1068 года – А. А.) индикта 6 Глеб князь мерил море по льду от Тмутараканя до Корчева 14000 сажен». Мстислав стал постепенно отдаляться от Киева. После войны двух братьев Владимировичей – Мстислава и Ярослава, разделивших Киевскую Русь по Днепру, Тмутаракань прочно вошла в состав владений Черниговского княжества, возглавляемого Святославом Ярославичем. С 60-х годов XI века в Тмутаракани княжили его сыновья Глеб, Роман и Олег Святославичи. В городе была учреждена Тмутараканская епархия, епископским собором которой стала построенная Мстиславом церковь Богородицы.
Войска Святослава Ярославича по просьбе императора Михаила VII Дуки в 1073 году усмиряли Херсонес, поднявший восстание против византийского господства.
С усилением вторжений на Русь половцев в конце XI века Тмутаракань оказалась фактически отрезанной от Киевской Руси и потеряла независимость, с 1094 года имея хозяевами Половцев, Византию, Золотую Орду, Геную и Турцию.
После разгрома основных сил печенегов в 1036 году войсками великого киевского князя Ярослава Мудрого, они начали уходить из Причерноморья к Дунаю и Карпатам. Хозяевами Северного Причерноморья стали половцы, в 1091 году нанесшие печенегам сокрушительное поражение.