Как и в прошлом году, когда спалили Москву, великий князь опять обратился в бегство – на этот раз в Великий Новгород, в 100 милях от Москвы, а свое войско и всю страну бросил на произвол судьбы. Воинские люди великого князя встретили татар на Оке, в 70 верстах или по-русски в «днище» от Москвы. Ока была укреплена более, чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, один от другого на расстоянии 2 футов, и это расстояние между ними было заполнено землей, выкопанной за задним частоколом. Частоколы эти сооружались людьми князей и бояр с их поместий. Стрелки могли таким образом укрываться за обоими частоколами или шанцами и стрелять из-за них по татарам, когда те переплывали реку. На этой реке и за этими укреплениями русские рассчитывали оказать сопротивление крымскому царю. Однако, им это не удалось. Крымский царь держался против нас на другом берегу Оки. Главный же военачальник крымского царя, Дивей-мурза, с большим отрядом переправился далеко от нас через реку, так что все укрепления оказались напрасными. Он подошел к нам с тыла от Серпухова.
Тут пошла потеха. И продолжалась она 14 дней и ночей. Один воевода за другим непрестанно бились с ханскими людьми. Если бы у русских не было гуляй-города, то крымский царь побил бы нас, взял бы в плен и связанными увел бы всех в Крым, а Русская земля была бы его землей".
26 июля татары попытались переправиться на другой берег у Сенькина брода, у Дракина и Тишилова. Часть татарского войска во главе с главным военным советником хана Дивей-мурзой «перелезла» через Оку у села Дракино и зашла в тыл передовому и полку правой руки. После кровопролитного боя, татары Дивей-мурзы в обход Серпухова пошли на соединение с ханом. Располагавшаяся у Оки напротив Серпухова основная часть татарского войска с ханом Девлет Гиреем, оставив двухтысячный заслон для отвода глаз, также начало переправу через Оку. Первыми через Оку 27 июля у Сенькина брода, находившегося вниз по Оке в 21 версте от Серпухова и в 5 верстах выше впадения в Оку реки Лопасни, , напротив деревни Никифоровой, переправились 20000 нагайцев мурзы Теребердея, рассеяв небольшой сторожевой полк будущего псковского героя князя Ивана Петровича Шуйского, а в ночь на 28 июля 1572 года все крымско-татарское войско перешло Оку. Хан Девлет Гирей по серпуховской дороге пошел на Москву, обходя Тарусу и Серпухов с востока, отбросив после кровопролитного боя у верховьев Нары русский полк правой руки под командованием князя Никиты Романовича Одоевского и Федора Васильевича Шереметева. Сзади за татарами двигался передовой полк князей Хованского и Хворостинина, выжидавших удобный момент для нападения. За передовым полком шла все войско Михаила Воротынского. Неизвестный московский летописец сообщает, что русские воеводы «почали думати, чтобы как царя обходити и под Москвою с ним битися». Русские шли сзади – «так царю страшнее, что идем за ним в тыл; и он Москвы оберегается, а нас страшитца. А от века полки полков не уганяют. Пришлет на нас царь посылку, и мы им сильны будем, что остановимся, а пойдет людьми и полки их будут истомны, вскоре нас не столкнут, а мы станем в обозе бесстрашно».
28 июля в сорока пяти верстах от Москвы, у деревни Молоди, полк Хворостинина завязал бой с арьергардом татар, которым командовали сыновья хана с отборной конницей. Девлет Гирей отправил на помощь сыновьям 12000 воинов. Большой полк русских войск поставил у Молодей передвижную крепость – «гуляй-город», и вошел туда. Передовой полк князя Хворостинина, с трудом выдерживая атаки втрое сильнейшего врага, отступил к «гуляй-городу» и быстрым маневром вправо увел своих воинов в сторону, подведя татар под убийственный артиллерийско-пищальный огонь – «многих татар побили». Девлет Гирей, 29 июля расположившийся на отдых в болотистой местности в семи километрах севернее реки Пахры у Подольска, вынужден был прекратить наступление на Москву и, боясь удара в спину – «оттого убоялся, к Москве не пошел, что государевы бояря и воеводы идут за ним» – вернулся назад, собираясь разгромить войско Воротынского – «над Москвою и над городы промышляти безстрашно не помешает нам ничто». Обе стороны готовились к бою – «с крымскими людьми травилися, а съемного бою не было».
30 июля у Молодей, между Подольском и Серпуховом, началось пятидневное сражение. Московское государство, практически раздавленное властью царя Ивана IV Грозного,
находившегося в Новгороде и уже написавшего письмо Девлет Гирею с предложением отдать ему и Казань и Астрахань, в случае поражения опять могло потерять свою независимость, завоеванную в тяжелейшей борьбе.