Головатый был человек многосемейный. Женатый на Ульяне Григорьевне, из семьи также казачьего старшины Порохни, он имел от нее шесть сыновей и одну дочь. Жена его умерла в мае 1794 года после родов. Двумя годами ранее умерла или, вернее, была отравлена его дочь Мария. Со смертью жены ведение домашнего хозяйства и воспитание малолетних детей было поручено А.А. его сестре по матери Агафии Бойко. Но и при жене, и после смерти ее в семье Головатого неизменно царили одни и те же порядки. Головатый был искренне религиозным сыном церкви и убежденным приверженцем сложившихся в его время у малорусской казачьей старшины порядков патриархального семейного быта, с неограниченным главенством в семье отца и умеряющим женским сотрудничеством матери. Религиозный судья построил несколько церквей на собственный счет, и в том числе над могилой любимой дочери Марии, а также делал щедрые вклады и пожертвования в церкви и монастыри. Как семьянин, он был типичным домовладыкой семьи, умевшим заставить уважать себя и находившим время вникать во все частности семейных отношений и хозяйственных дел.
С членами семьи он был ласков, но сдержан, остальную же родню, видимо, держал в почтительном отдалении. 1 июня 1794 года сестра Головатого, Пелагея Белая, писала ему из Новоселиц, чтобы он отпустил из Тамани в Новосельцы мужа ее, так как и дом Головатого, который, по-видимому, был на ее попечении, «пришел в опустошение», и сама она терпит во всем нужду. «Припадая к стопам вашим, — пишет она, — нижайше прошу оказать над ним и мной с детьми ваше милосердие, отпустить мужа моего в дом, ибо он, проживая там бесприбыльно, а я здесь без помощи, прийдем в крайнее несостояние к платежу должных вам денег, а как скоро отпущен будет муж мой, то неусыпное старание приложим о том». Богатый брат давал деньги взаймы убогой сестре. Головатый был вообще расчетливый и бережливый человек даже в собственной семье, хотя, конечно, к членам ее относился иначе, чем к родне.
Письма Ульяны Григорьевны к мужу отличаются неподдельной почтительностью; она обращается к нему на вы. «Желательность моя есть, — пишет она в одном своем письме, — хотя при последнем своем издыхании с вами повидаться и расстаться». Таким же почтительным тоном обращается в письме к зятю теща Головатого, Порохня. В письмах детей к отцу и матери также проглядывают искренние, неподдельные чувства любви и почтения. Сын Юрий пишет матери из Екатеринодара: «Посылаю вам, матушка, в гостинец платков два, которые я выбояриновал на свадьбе у приятеля». Дочь Мария, поздравляя отца с получением ордена Владимира 3-й степени, прибавляет: «Вседушно радуюсь и желаю вам сердечно получить все ордена кавалерские, причем покорно прошу прислать Степана Николаевича Перехрестика, который будет меня обучать играть на гусли». Если от первого сыновнего письма о выбояринованных платках веет патриархальными обычаями Малороссии, то во втором, дочернем письме о высылке учителя игры на гуслях явно сказалось влияние моды и обыкновений, внедрявшихся в панско-казачью среду.
Сам Головатый несомненно высоко ценил обычаи, тон, приемы обращения и вообще ту мишурно-искусственную обстановку, которой успела уже отгородить себя казачья ранговая старшина от народа, рядового казачества. Это ярко проглядывает в целом ряде таких поступков войскового судьи, как пристрастие к чинам и орденам, настойчивое искание дворянских прав, назойливая просьба о пожаловании, неизвестно за какие заслуги, его жене перстня царицей, даже самые хлопоты по воспитанию детей. В письме двум старшим сыновьям, обучавшимся в Петербурге, необходимость обучения наукам Головатый мотивирует детям не пользой знания и просвещения, а тем шаблонным соображением, «дабы он мог хвалиться». Явное тщеславие вельможного пана.
Таким образом, как семьянин А. А. Головатый является истинным сыном привилегированного класса, забравшего уже в свои руки казачью массу и умевшего ковать личное благосостояние на покладистых спинах подчиненного ему казачества. По крайней мере, имущественные дела войскового судьи носят такую именно окраску.
Головатый был человек стяжательный, и это худшая черта в его характере и деятельности. Наряду со скопидомством и скупой расчетливостью он не брезгал эксплуатацией младшего брата казака. Есть масса фактов, указывающих на то, что сам Головатый, его жена и служащие ревниво заботились о приращении имущества и точном учете всяких поступлений в хозяйстве натурой. Некто Федор Тесля писал в сентябре 1791 года, что он посылает через старшину Жвачку мешочек борошня, т. е. муки, коновку соленого укропу и двести волошских орехов. Тесля спрашивал Головатого, что делать с виноградом, начавшим спеть, и сообщал, что у него осталось еще 1400 орехов и мешок ячменя. И такими мелочами, показывающими, что сам Головатый придавал им значение, испещрены исторические документы.