Однако, поставив абсолютное по «ту сторону» всякого познания, Николай Кузанский затем 'Приходит к мысли, что в конечном отражается бесконечное и что конечные вещи являются зеркалом бесконечного бытия, которое может быть познано через углубленное их познание. Он пользуется при этом следующим сравнением. Величины круга и многоугольника являются несравнимыми противоположностями, но, с другой стороны, многоугольник со все более увеличивающимся числом сторон служит средствам для познания величины круга, в который он вписан. И Николай Кузанский впервые приходит к определению: круг есть не что иное, как многоугольник с бесконечным числом сторон. В теорию познания у него впервые входит идея бесконечного приближения, которое всегда остается незавершенным, но все более и более достигает конечной цели познания.
Так возникает мысль, что человеческое познание идет к своей цели — к познанию абсолютной истины путем бесконечного процесса движения вперед. И в этой безграничности движения Николай Кузанский видит не слабость, а силу человеческого мышления. Именно в бесконечном поступательном движении вперед, в неисчерпаемости познания и заключается сила человеческого мышления. Наше познание идет от простых фактов к открытию причин и оснований (quia est) и от них к познанию сущности (quid est). Вместе с тем принцип «знания незнания» получает более глубокий смысл. Он теперь уже имеет не негативное, а позитивное содержание.
Николай Кузанский говорит, что движение мышления от познания причин к познанию сущности (motus mentis de «quia est» ad «quid est») 'является бесконечным процессом и потому он никогда не прекратится. Именно в нем и заключается неугасимая жизнь человеческой мысли. Она неугасаема, потому что истина достигается в бесконечном процессе развития знания. Но, с другой стороны (и в этом внутренняя противоречивость его философии), Николай Кузанский стоит на почве схоластики и признает, что в христианской догматике дана готовая законченная абсолютная истина и эта истина якобы дана человеку помимо всякой деятельности его мышления и научного исследования.
В связи с принципом «знание незнания» у Николая Кузан-ского стоит и его учение о «конъектурах» (догадках).
Конъектуры указывают на предположительный характер человеческого знания, означают относительность истин вследствие неисчерпаемости содержания предметов внешнего мира и изменчивости их. При этом ударение делается не на том, что абсолютная истина недостижима, а на том, что мы непрерывно к ней все более приближаемся. Человеческому разуму дано не обладание знанием, а способность приобретать знание.
На чувственное познание и мышление Николай Кузанский смотрит как на разнородные по своему происхождению и своей природе способности: чистый рассудок сам из себя развивает все свое содержание, и он не нуждается ни в чем постороннем для логического обоснования своих положений. Вся полнота знания уже содержится в первых чисто интеллектуальных принципах. Чувственное познание, по учению Николая Кузанского, мы понимаем лишь постольку, поскольку мы в нем открываем категории собственного мышления. Почему человек столь жадно стремится к измерению вещей? Потому что сам человеческий ум есть живая мера (viva mensura). В самом человеческом духе лежит фундамент, на котором строятся линия, число, время. Человеческий интеллект есть, с одной стороны, отражение абсолютного, образ божества (dei imago), а с другой—он есть образец и прообраз всего эмпирического бытия. Человек есть микрокосм (parvus mundus).
Дискурсивное мышление, по учению Николая Кузанского, есть в своей основе упорядочение и классифицирование данных чувственного восприятия. Всякое знание эмпирического содержания затемнено материей, и потому все понятия, относящиеся к чувственному миру, суть скорее конъектуры, чем истины. Они не обладают достоверностью (sunt incertae). Таким образом, Николай Кузанский скатывается к агностицизму, к учению о непознаваемости материального мира. Учению о конъектурах он посвящает специальное сочинение («De conjecturis»).
Свой идеалистический взгляд на познание как на продукт чистого мышления Николай Кузанский пытается обосновать ссылкой на математику. Он говорит, что, создавая понятие круга, человеческий дух измышляет линию, все точки которой одинаково отстоят от одной общей центральной точки. Возникающий таким путем образ никогда не встречается в материальном мире, так как там не может быть точного равенства расстояний вследствие бесконечного многообразия линий в нем. «Круг в духе» есть образец и мера всех кругов, которые мы чертим. Логической необходимости точного понятия круга он противопоставляет случайность множества кругов в конкретном материальном мире.