Территориально район находится на окраине Петербурга, но окраиной никогда не был, поскольку в силу близости к Финскому заливу, живописной и, что немаловажно, сухой местности на высоте 120 метров над уровнем моря, комфортной розы ветров, здорового климата, сразу же попал в фавориты власть предержащих. Прежде всего речь идет о таких городах как Пушкин и Павловск.
Даже сегодня, под налетом мирской суеты, город Пушкин сохраняет ауру чистоты и спокойствия. Не случайно здесь подолгу гостили или жили творческие люди — цвет русской культуры: М. В. Ломоносов, Г. Р. Державин, Н. М. Карамзин, В. А. Жуковский, М. Ю. Лермонтов, Ф. И. Тютчев, Н. В. Гоголь, М. Е. Салтыков-Щедрин, Н. С. Гумилев, А. А. Ахматова, А. Н. Толстой, О. Д. Форш, А. Р. Беляев, П. П. Чистяков, И. Е. Репин, Н. К. Рерих, В. М. Васнецов.
Отдельная страница истории — Царскосельский лицей, воспетый А. С. Пушкиным. Как все мы помним, поэт жил и учился в Лицее с 19 октября 1811 года по 9 июня 1817 года. В саду, примыкающем к Лицею, находится памятник поэту, выполненный в бронзе по проекту скульптора Р. Р. Баха в 1900 году.
На углу Кузьминской и Пушкинской улиц находится музей-дача А. С. Пушкина. Здесь поэт жил с женой с мая по октябрь 1831 года. В этот период им написаны «Сказка о царе Салтане», письма Онегина к Татьяне и ряд стихотворений.
Еще один памятник поэту (работы скульптура Л. А. Бернштама) установлен в 1937 году при въезде в город Пушкин со стороны Пулковского шоссе, напротив Египетских ворот.
Местность, которую сегодня занимает Пушкинский район, упоминается в «Переписной окладной книге по Новгороду» 1501 года. На картах, составленных для царя Бориса Годунова, поместье имеет название Сарица. К началу восемнадцатого века оно уже трансформировалось в Сарскую мызу, затем в Царское Село. Одно время (в 1724 году) село называлось Благовещенским — по имени церкви, заложенной в присутствии Петра I на месте нынешней Знаменской церкви, но это название не прижилось.
Как и в случае с заселением Васильевского острова, первым «хозяйственником» Сарской мызы стал Александр Данилович Меншиков. Мыза вначале принадлежала ему, и с 1708 года он начал вести здесь планомерное хозяйство: заселял усадьбу и окрестные земли артелями плотников и «пашенными крестьянами» — не без участия Конторы конюшенных дел. Когда же территория несколько облагородилась, государь подарил усадьбу Марте Скавронской — своей будущей жене, которую мы помним под именем Екатерины Алексеевны. День «вручения подарка» — 24 июня 1710 года — вместе с 43 приписанными деревнями и угодьями стал официальной датой основания Царского Села.
Первый дворец — «каменные палаты о 16 светлицах» — был построен в 1724 году И. Браунштейном по повелению Екатерины Алексеевны. Рядом с резиденцией стала расти слобода. Таким образом появились сначала «Садовая», а впоследствии Служительская (ныне Средняя) и Малая улицы. В 1728 году имение перешло к цесаревне Елизавете Петровне. А в год ее восшествия на престол (1741) Царское Село стало официальной резиденцией русских монархов. К этому времени относится начало строительства дворцового ансамбля, гидросооружений и обычных городских жилых домов.
Когда по указу Александра I от 29 августа 1808 года Царское Село стало городом, то по европейским меркам это был вполне благоустроенный город с железнодорожным сообщением, телеграфом, телефоном, радиостанцией. Город насчитывал 14 тысяч жителей, которые обслуживались госпиталем на 150 мест, цивилизованными водопроводом и канализацией. Мало кто сейчас помнит, но именно в Царском Селе впервые в Европе появилось электричество. Городская ратуша, полицейское управление, две пожарные команды обеспечивали образцовый порядок.
В 1837 году между Петербургом и Царским Селом открылось железнодорожное сообщение, и это важное событие стало толчком к развитию нового квартала города, примыкавшего к железнодорожному вокзалу. С 1855 года началось освоение территории между поселком София и Отдельным парком — ныне ул. Маяковского. Там расположились дачи петербургской знати.
Последний российский самодержец Николай II, как и многие его предшественники, любил этот город. Он привлекал к возведению в нем общественных и культовых зданий лучших архитекторов страны.
В старой части Пушкина сохранилась регулярная планировка с прямыми перпендикулярно пересекающимися улицами. В центре — площадь, по сторонам которой расположены здания административного назначения и Гостиный двор. Этот архитектурный комплекс сложился в первой четверти XIX века. Сегодня площадь превращена в цветущий сад.
До февраля 1917 года Пушкин оставался замкнутой царской резиденцией, тщательно охраняемой полицией и войсками царскосельского гарнизона. После революции город стал позиционироваться новыми властями как здравница и музей под открытым небом.