От этого периода деятельности Цицерона, как и от предыдущего, дошел ряд крупных речей и много фрагментов. Однако серьезное политическое значение имеют только речи "О консульских провинциях", отчасти "Против Ватиния", креатуры Цезаря, и "За Милона"; остальные речи, в защиту Сестия, Целия, Бальба, Рабирия Постума и Гнея Планция, носят скорее частный характер. Чем тоньше становится литературная обработка речей, тем менее глубоко их содержание. Зато в эти же годы Цицерон, пытавшийся утешить себя в потере политической роли, впервые выступает с серьезными литературными трудами. В 55 г., после неудачного выступления против проекта Цезаря, он занят своим большим сочинением по теории речи — "Об ораторе", где с исключительным искусством, полнотой и ясностью излагает теорию красноречия и различные взгляды на него, которые он высказывает от лица крупнейших ораторов предыдущего поколения (Красса, Марка Антония, Катула и др.) Однако занятия теорией речи, по-видимому, не удовлетворили Цицерона, и, отстраненный от реальной политики, он обратился к политическим теориям и написал, в подражание Платону, два больших диалога "О государстве" и "О законах", в которых на основании истории Рима, с одной стороны, и политических теорий Платона и Полибия, с другой, создал свою эклектическую теорию. Таким образом, удаление Цицерона от государственных дел сослужило немалую службу римской литературе. Из писем этого периода чрезвычайно интересна переписка с Целием, который обещал сообщать Цицерону о всех римских новостях. К счастью, сохранились письма Целия, в которых ясно отражается назревающее столкновение между двумя главами государства — Цезарем и Помпеем.
V период
Известие о переходе Цезарем границ собственно Римского государства застало Цицерона в Риме и крайне возмутило его как резкое нарушение основных законов и традиции. С другой стороны, спешный отъезд Помпея и большой части сената из Рима тоже вызвал его негодование; поэтому он долго колебался, последовать ли ему за Помпеем или остаться нейтральным и выжидать в Риме развития событий, тем более, что он получил и от Марка Антонин и от самого Цезаря письма, просившие его именно об этом. Тем не менее он принял решение поехать в Грецию за Помпеем, решение, которое он впоследствии не раз проклинал в письмах к Аттику. В лагерь Помпея в Фессалии он, однако, не поехал, а остался в Диррахии вместе с Катоном. После поражения Помпея при Фарсале, когда Катон переправился в Африку, Цицерон вернулся в Италию, где провел в Брундисии весь 48 год в крайне угнетенном настроении, окончательно потеряв почву под ногами, разлученный с семьей и даже материально стесненный. Как и во время изгнания, твердости характера он не проявил.
Цезарь, занятый борьбой с остатками помпеянцев на нескольких фронтах, долго не посылал Цицерону разрешения вернуться в Рим; но в 47 г., после окончания александрийской войны, он нашел время повидаться с Цицероном в Таренте, после чего Цицерон вернулся в Рим — к семье и к литературным занятиям: в политике места ему уже не было. Однако Цицерон, который, как казалось, совсем растерялся и пал духом в Брундисии — его письма этого времени представляют собой сплошные жалобы, упреки и взрывы раскаяния и самобичевания, — по возвращении в Рим, в том же 47 г., нашел в себе силу вернуться к умственной работе и написал одну из своих лучших книг — "Брут" — историю ораторского искусства в Риме, являющуюся основой и подтверждением его собственной теории красноречия.
VI период
В течение двух лет полного единовластия Цезаря Цицерон держался вдалеке от общественной жизни и проводил много времени в споем поместье в Тускулс. Он пытался занять себя литературой и философией, но это ему не удавалось, и многие его письма этого времени полны горькой иронией и даже озлоблением — настроением, обычно не свойственным его добродушному, самодовольному и впечатлительному характеру.