К недовольству общей политической ситуацией присоединились некоторые семейные неурядицы. В 46 г. он развелся с Теренцисй, с которой прожил 30 лет; новый брак с богатой, молодой девушкой Публилией, опекуном которой он был, Цицерону счастья не принес, и после нового тяжелого удара — смерти своей любимой дочери Туллии, последовавшей в 45 г. от родов, Цицерон развелся и с Публилией, по-видимому, потому, что смерть Туллии скорее обрадовала ее, чем огорчила. Молодой сын Цитрона, Марк (род. в 65 г.), был в это время в Афинах, и Цицерон, одинокий и расстроенный, находил утешение только в занятиях теорией речи, а в особенности философией. Плодовитость его творчества в эти два года по-истине удивительна: он написал свой большой риторический трактат "Оратор", полный интереснейших образцов различных приемов и стилей красноречия, и ряд философских сочинений — "Парадоксы стоиков", "О пределах добра и зла", "Учение академиков" (посвящено Варрону), "Тускулаиские беседы", "О природе богов", "О предвидении", "О судьбе". "Катон, или о старости", "Лелий, или о дружбе" — и несколько не дошедших до нас трудов: "Гортензий, или о философии", "Утешение" (очевидно, по поводу смерти Туллии) и "Хвалебное слово Катону" (Младшему, или Утическому) — сочинение, потребовавшее от Цицерона большого политического такта, но тем не менее сильно задевшее самолюбие Цезаря. Почти все философские произведения посвящены Цицероном Бруту.
Несмотря на то, что Цицерон не раз говорит в своих письмах за эти годы, что он никогда не будет выступать с речами и что его ораторский талант никому не нужен, он все же три раза произносил перед Цезарем речи, в которых ходатайствовал о прощении своих бывших единомышленников, еще не прощенных Цезарем. Всякий раз он добивался успеха у Цезаря, для которого dementia (милость) была постоянным приемом обезоруживания его врагов. Таким образом, даже от этого, наименее деятельного, периода жизни Цицерона сохранились речи в защиту помпеянцев Марцелла и Лигария и вифинского царя Дейотара, которого Цезарь ранее лишил престола за помощь, оказанную им Помпею.
VII период
Последние полтора года жизни Цицерона прошли снова в бурной политической деятельности, к которой его пробудила смерть Цезаря. Сперва он с восторгом приветствовал восстановление республики, а Брута и Кассия восхвалял как восстановителей древней "свободы". Однако ему скоро пришлось убедиться, что смерть Цезаря привела только к новым осложнениям и что цезарианцы во главе с Марком Антонием опаснее для него, чем сам Цезарь. Цицерон хотел покинуть Италию, но когда его судно было прибито ветром обратно к италийскому берегу, он передумал и вернулся. Все последующее время он проводил между Римом и Тускулом, нередко отчаиваясь в успехе республиканцев, а иногда возлагая преувеличенные надежды то на Децима Брута, то на консулов Гиртия и Пансу, то, наконец, на высадившегося в Италии молодого Октавиана, вначале ставшего на сторону сената. Октавиан, видимо, сильно хотел привлечь на свою сторону Цицерона и использовать его многолетний авторитет, но Цицерон держался осторожно, чувствуя некоторое недоверие к внуку Цезаря, который, как ему казалось, будет, подобно деду, стремиться к единовластию — что и случилось позднее. В данное же время, после некоторых неудач, Марку Антонию удалось перетянуть на свою сторону сперва Лепида, командовавшего одной из сенатских армий, потом заключить соглашение с Октавианом и приняться за расправу со всеми, кто стоял ему поперек дороги. Одной из первых жертв, намеченных Антонием для проскрипций, был, как известно, Цицерон. По сообщению Плутарха, Октавиан в течение двух дней отстаивал Цицерона, по был вынужден уступить. Цицерон уже не был нужен Октавиану: скорее он мог даже помешать ему, если бы он высказался против нового "трехглавого чудовища" — триумвирата, что он бы, несомненно, и сделал. Проскрипции и казни начались немедленно после заключения триумвирата. Цицерону советовали бежать, но он долго колебался, а когда решился, то было уже поздно: убийцы, посланные Антонием, настигли его между его поместьем в Кайете и гаванью Антия и отрубили ему голову и правую руку. Если верить биографии Плутарха, то Цицерон, по-видимому, не спешил бежать, решив положиться на судьбу и не сопротивляться; он не видел уже ничего, за что стоило бы бороться. Его голову Антоний приказал выставить напоказ на форуме.
В последние годы жизни Цицерону еще раз удалось проявить во всем блеске свой ораторский талант: в 44 г. он произнес четыре речи, а в 43 — десять речей против Марка Антония, которые, по аналогии с речами Демосфена против Филиппа Македонского, принято называть "Филиппиками". Эти именно речи и стоили ему жизни. От того же года осталось и последнее литературное произведение Цицерона — книга "Об обязанностях", посвященная сыну. В этом сочинении Цицерон отчасти подводит итог своей политической и судебной деятельности и излагает свои взгляды, отчасти дает советы сыну; старость и утомление нередко сквозят в его высказываниях.