Интересны еще отзывы Цицерона о таких двух диаметрально противоположных характерах, как Катон и Октавиан. Катон, неуклонно придерживавшийся тех самых принципов и нравов предков, которые восхвалял всю жизнь Цицерон, тем не менее не раз раздражал Цицерона именно этой своей принципиальностью, от которой сам Цицерон считал возможным отступать во имя "consensus bonorum omnium", особенно если дело касалось денежных вопросов. "Я люблю нашего Катона не меньше, чем ты, — пишет он Аттику, — а между тем, он, с наилучшими намерениями и со своей высокой добросовестностью, иногда наносит государству вред. Он высказывается так, словно находится в "Государстве" Платона, а не среди подонков Ромула (in Romuli faece)". (К Аттику, II, 1, 8 — № 27 по изд. АН СССР). Смерть Катона произвела на Цицерона, только игравшего мыслью о самоубийстве, огромное впечатление, и в не дошедшем до нас панегирике Катону он решился восхвалить не только его личные качества — "строгость, честность" и т. п., но и "коснуться всего его образа мыслей и намерений, которые у него были относительно нашего государства". "По справедливости, нельзя хвалить этого мужа, — пишет Цицерон, — если не превозносить того, что он предвидел то, что есть теперь, боролся за то, чтобы это не совершилось, и чтобы не видеть совершившегося, расстался с жизнью" (К Аттику, XII, 4, 2 — № 467 по изд. АН СССР). Цицерон называет свою задачу достойно восхвалить Катона Архимедовой проблемой, так как это было не вполне безопасно. Полностью обойти ее трудности Цицерону, очевидно, не удалось: Цезарь был обижен и написал два ответных памфлета, но никаких репрессий к Цицерону не применил.
Уже на старости лет Цицерону пришлось встретиться с антиподом принципиального Катона — молодым Октавианом. Нельзя сказать, чтобы Цицерон совсем не понимал, с каким лукавым человеком он имеет дело: Октавиан, по его словам, достаточно умен, достаточно храбр, однако надо очень и очень подумать, насколько он заслуживает доверия по своему возрасту, имени, происхождению и "внушаемым ему мнениям"; его отчим говорит, что ему верить нельзя (К Аттику, XV, 12, 2 — № 747 по изд. АН СССР). В другом письме, написанном через полгода, зимой 44 г., Цицерон сохраняет это мнение; он получил от Октавиана в один день два письма, вызывающих его в Рим из Путеол, и колеблется, ехать ли ему: "Он настаивает, а я держусь выжидательно; я не доверяю его возрасту и не знаю, что у него на уме" (К Аттику, XVI, 9 — № 798 по изд. АН СССР). В последнем письме к Аттику, за год до своей смерти, Цицерон опять говорит о недоверии к Октавиану: "Я ответил Оппию, который уговаривал меня полностью примкнуть к этому молодому человеку, к его политической линии и к ветеранам, что я этого сделать не могу, пока не будет ясно, что он не только враг тиранноубийц, но их друг. Когда Оппий сказал, что так и будет, то я ответил: "К чему же тогда торопиться? Я ему до января не нужен [т. е. до выборов в консулы], а мы увидим, чего ои хочет, еще в декабрьские иды при выборах Каски [убийцы Цезаря] в трибуны" (К Аттику, XVI, 15, 3 — № 808 по изд. АН СССР). Возможно, что именно эта, необычная для Цицерона, сдержанность по отношению к Октавиану и была причиной того, что Октавиан, не сумев сделать Цицерона своим покорным орудием, — чего он, по-видимому, хотел, — сравнительно легко отдал его в руки Антония.