Чем больше Помпей сближается с сенатом, тем более благоприятными становятся отзывы Цицерона; в 59 г. он уже называет Помпея "предметом своей любви" (Pompeius, nostri amores — К Аттику, II, 19, 2 — № 46 по изд. АН СССР), хотя этот эпитет звучит все же несколько иронически, тем более что в следующем письме он, сообщая Аттику, что "Помпей любит меня и расположен ко мне", пишет дальше: "Ты веришь?" — скажешь ты. Верю: он совершенно убеждает меня в этом, по именно потому, что я этого хочу. Опытные люди... советуют остерегаться и запрещают верить: первое я выполняю — остерегаюсь; второго — не верить — выполнить не могу" (К Аттику, II, 20, 1 — № 47 по изд. АН СССР). Оказалось, что действительно было лучше не верить, так как Помпей, хотя и неоднократно заверял Цицерона, что он защитит его от Клодия, сделать ничего не смог, а возможно, и не захотел.
По возвращении из изгнания вплоть до начала гражданской войны Цицерон не очень часто упоминает о Помпее. Его больше занимает борьба между Милоном и Клодием, домашние, денежные и литературные вопросы; но он продолжает якобы ему симпатизировать. В 55 г. в письме к Леитулу Спинтеру он говорит, что он только "приспособляется к желаниям того, кому нельзя с честью противоречить" (т. е. Цезарю), о Помпее же — что "душевная склонность и приязнь к Помпею настолько сильны у меня, что все, что полезно и желательно ему, уже кажется мне справедливым и истинным" (К близким, I, 8, 2 — № 123 по изд. АН СССР).
Еще через год, как показывает письмо к брату, который находился в это время в Галлии у Цезаря и пользовался его милостями, он уже и сам видит, что с Цезарем ему надо всячески крепить дружбу. "Ты пишешь о величайшей дружбе Цезаря по отношению ко мне. Подогревай ее и ты, а я буду усиливать ее, чем только смогу. Что касается Помпея, то я тщательно выполняю и буду выполнять то, что ты советуешь" (по-видимому, удерживать его от ссоры с Цезарем; К Квинту, III, 1, 9 — № 145 по изд. АН СССР).
Пока между триумвирами сохранялись сравнительно неплохие отношения, положение Цицерона было терпимо, и хотя ему пришлось оправдываться перед Цезарем за свое выступление перед самым съездом в Лукке, а перед противниками Цезаря за свою речь о консульских провинциях (он подробно излагает это в очень интересном письме к Лентулу Спинтеру. — К близким, I, 9 — № 159 по изд. АН СССР), все же по пути в Киликию в 51 г. он пишет из Афин Целию: "Я провел с Помпеем много дней подряд в беседах только о государственных делах. Об этом и невозможно написать, и не следует писать; скажу только, что Помпей — выдающийся гражданин, и сердцем, и умом готовый ко всему, о чем следует позаботиться в государстве. Поэтому присоединяйся к нему; верь мне, он примет тебя с распростертыми объятиями. В своих взглядах на честных и дурных граждан он уже сходится с нами" (К близким, II, 8, 2 — № 200 по изд. АН СССР).