Начало гражданской войны, отъезд Помпея из Рима заставили Цицерона круто переменить свое мнение об этом "выдающемся гражданине": В самый критический момент (в январе 49 г.), когда Цезарь уже шел на Рим, Цицерон пишет Аттику из Минтурны: "Ты замечаешь, насколько неспособен как военачальник наш полководец, которому не было известно даже то, что происходило в Пицене; насколько он лишен предусмотрительности, об этом свидетельствуют самые события. Ведь если не говорить о других оплошностях за десять лет, то любое соглашение было бы лучше, чем это бегство. Что он думает теперь, я не знаю... Бесспорно, нет ничего более трусливого, более беспорядочного... Для соглашений время упущено. Что произойдет, я не предвижу. Во всяком случае, мы или наш полководец довели дело до того, что, выйдя из гавани без кормила, отдали себя во власть бури" (К Аттику, VII, 13, 1-2 — № 306 по изд. АН СССР). Через месяц он выражается еще резче: "Наш Помпей ничего не сделал разумного, ничего храброго, — ничего, добавляю я, что не было бы противным моему совету и авторитету... Что отвратительнее, что беспорядочнее, чем это удаление из Рима или, лучше, позорнейшее бегство?" (К Аттику, VIII, 3, 3 — № 332 по изд. АН СССР). Все же, несмотря на просьбу Цезаря не присоединяться к Помпею (это место из письма Цезаря Цицерон полностью приводит в письме к Аттику от 2 мая 49 г. из Кум), Цицерон был настолько возмущен действиями Цезаря и поведением Марка Антония, что решился поехать за Помпеем в Эпир. Еще в последний момент его пытался вернуть Долабелла, обещая ему исходатайствовать прощение у Цезаря (К близким, IX, 9 — № 405 по изд. АН СССР), но тем не менее Цицерон последовал за Помпеем. Долгое время Цицерон не упоминает больше о Помпее и только в письме из Брундисия, через пять месяцев после Фарсальской битвы, он говорит о Помпее, уже погибшем, на этот раз в примирительном тоне: "Конец Помпея никогда не внушал мне сомнений: ведь все цари и народы пришли к убеждению в полной безнадежности его дела, так что я считал, что это произойдет, куда бы он ни прибыл. Не могу не горевать о его судьбе: ведь я знал его как человека неподкупного, бескорыстного и строгих правил" (hominem integrum et castum et gravem; К Аттику, XI, 6, 5 — № 412 по изд. АН СССР). Но, похвалив Помпея за его личные моральные качества, он с отвращением отзывается в этом же письме к Аттику о политике его сторонников: "Столь сильна была в них жестокость, столь силен союз с варварскими племенами, что проскрипция была составлена не поименно, а по родам... о тебе всегда помышляли с особой жестокостью" (там же, § 2). В письме же к Папирию Пету от 46 г., в последний раз возвращаясь к воспоминаниям о гражданской войне и опять оправдывая себя за свою мирную жизнь в Тускуланской вилле, он говорит: "Я оградил себя применительно к нынешним обстоятельствам... разве только, пожалуй, лучше было бы умереть... Правда, прочие — Помпей, Лентул, Сципион, Афраний — погибли мерзко (foede perierunt). Но Катон прекрасно... Как раз это [т. е. самоубийство] будет дозволено, когда захочу" (К близким, IX, 18, 1-2 — № 477 по изд. АН СССР). Это — последний отзыв о человеке, о котором Цицерон высказал столько различных мнений.