Около 20-х чисел июня подошли многочисленные струги воровских казаков и стали обступать город, окруженный волжскими рукавами и протоками. Чтобы не дать приюта казакам, власти сожгли подгородную Татарскую слободу. Ворота городские заложили кирпичом. Митрополит с духовенством обходил стены крестным ходом. Несколько Стенькиных лазутчиков, проникших в город, схвачены и казнены. Стрелецкие старшины и лучшие посадские люди были собраны на митрополичий двор и после архипастырских убеждений дали обещание биться с ворами, не щадя своего живота. Посадские были вооружены и поставлены для обороны города наряду со стрельцами. Видя приготовления неприятелей к ночному приступу, князь Прозоровский взял благословение у митрополита, облекся в ратную сбрую и на боевом коне к вечеру выступил со своего двора при соблюдении обычного на войне церемониала. Его сопровождали брат Михаил Семенович, дети боярские, свои дворовые слуги и приказные люди; вперед вели коней, покрытых попонами, трубили в трубы и били в тулунбасы. Он стал у Вознесенских ворот, на которые казаки, по-видимому, хотели ударить главными силами. Но то был обман: в действительности они наметили другие места для приступа. После тихой ночи на рассвете казаки вдруг приставили лестницы и полезли на укрепления. С последних раздались пушечные выстрелы. Но это были большей частью безвредные выстрелы. Заготовленные камни и кипяток не посыпались и не полились на неприятелей. Напротив, мнимые защитники подавали им руки и помогали влезать на стены.
С гиком и криком казаки ворвались в город и вместе с астраханской чернью принялись избивать дворян, детей боярских, начальственных лиц и воеводских слуг. Брат воеводы пал, пораженный из самопала; сам князь Прозоровский получил смертельную рану копьем в живот и на ковре отнесен своими холопами в соборный храм. Сюда поспешил митрополит Иосиф и собственноручно приобщил Свв. Таин воеводу, с которым находился в большой дружбе. Храм наполнился бежавшими от воров подьячими, стрельцами, офицерами, купцами, детьми боярскими, женщинами, девицами и детьми. Железные решетчатые двери храма заперли, и у них стал стрелецкий пятидесятник Фрол Дура с ножом в руках. Казаки выстрелили сквозь двери и убили ребенка на руках у матери; потом выломали решетку. Фрол Дура отчаянно оборонялся ножом и был изрублен. Князя Прозоровского и многих других вытащили из храма и посадили под раскат. Пришел Стенька Разин и изрек свой суд. Воеводу взвели на раскат и оттуда сбросили вниз; остальных тут же рубили мечами, секли бердышами, избивали дубинами. Потом трупы их отвезли в Троицкий монастырь и свалили в общую могилу; стоявший у нее старец-монах насчитал 441 труп. Только кучка черкесов (людей Каспулата Муцаловича), засевшая в одной башне вместе с несколькими русскими, отстреливались до тех пор, пока у нее не стало пороху; тогда они попытались бежать за город, но были настигнуты и изрублены. Немцы тоже пробовали обороняться, но потом обратились в бегство. В городе происходил неистовый грабеж. Грабили приказную палату, церковное имущество, дворы купцов и иноземных гостей, каковы бухарский, гилянский, индейский. Все это потом было свезено в одно место и поделено (подуванено). Кроме своей кровожадности, Стенька отличался еще особой ненавистью к приказному письмоводству: он велел собрать все бумаги из правительственных мест и торжественно их сжечь. При этом похвалялся, что также сожжет все дела на Москве в Верху, то есть у самого государя.