Разосланные им лазутчики успели рассеяться в понизовых областях, а некоторые проникли до самой Москвы. Везде они смущали народ заманчивыми обещаниями истребить бояр и приказных людей, ввести равенство, а следовательно, и раздел имущества. Для вящего уловления простонародья хитрый вор прибег даже к такому обману: его агенты уверяли, что в казацком войске находятся несправедливо сверженный царем патриарх Никон и (умерший в начале этого года) наследник престола царевич Алексей Алексеевич, под именем Нечай; последний якобы не умер, а убежал от боярской злобы и родительской неправды. Возбуждая таким образом православное русское население, агенты Стеньки вели другие речи среди раскольников и инородцев; первым обещали свободу старой веры, вторым освобождение от русского владычества. Таким образом, возмущены были черемисы, чуваши, мордва, татары, и многие из них спешили соединиться с полчищами Разина. Он призывал даже и внешних врагов на помощь к себе против Московского государства: для этого он посылал за крымской ордой и предлагал свое подданство персидскому шаху. Но то и другое было безуспешно. Шах, пылая мщением за грабительский набег и гнушаясь сношением с разбойником, велел казнить Стенькиных посланцев.
Город Симбирск был очень важен по своему положению: он входил в укрепленную черту или засечную линию, шедшую на запад до Инсара, на восток до Мензелинска. Предстояла трудная задача не пропустить Стеньку с его полчищами внутрь этой черты. Симбирск имел крепкий город, то есть кремль, и, кроме того, укрепленный посад или острог. Кремль был достаточно снабжен пушками и имел гарнизон из стрельцов, солдат, а также из поместных дворян и детей боярских, которые собрались сюда из уезда и сели в осаду. Воеводой здесь был окольничий Иван Богданович Милославский. Ввиду близкого нашествия он неоднократно просил помощи у главного казанского воеводы князя Урусова. Тот медлил и, наконец, послал ему отряд под начальством окольничего князя Юрия Никитича Барятинского. Последний подошел к Симбирску почти одновременно с разинским полчищем; у него были солдаты и рейтары, то есть люди, обученные европейскому строю, но в недостаточном числе. Он выдержал упорный бой, но не мог пробраться к городу, и тем более, что многие его рейтары из татар дали тыл, а симбирцы изменили и впустили казаков в острог. Милославский заперся в кремле. Барятинский отступил к Тетюшам и запросил подкреплений. Около месяца Милославский оборонялся в своем городе и отбил все казацкие приступы. Наконец, Барятинский, получив подкрепления, вновь приблизился к Симбирску. Тут в начале октября на берегах Свияги Разин напал на него всеми своими силами; но был разбит, сам получил две раны и отошел к острогу. Барятинский соединился с Милославским. Всю следующую ночь Стенька думал зажечь город. Но вдруг он услыхал вдали крики с другой стороны. То была часть войска, отряженная Барятинским с целью обмануть неприятеля. Действительно, Стеньке показалось, что идет новое царское войско, и он решил бежать. Нестройным толпам оказаченных посадских людей и инородцев он объявил, что хочет со своими донцами ударить в тыл воеводам. Вместо того бросился на лодки и уплыл вниз по Волге. Воеводы зажгли острог и дружно напали на толпы мятежников с двух сторон; увидя себя обманутыми и покинутыми, последние также поспешили к лодкам; но были настигнуты и подверглись страшному избиению. Несколько сот взятых в плен мятежников были без суда и пощады казнены.
Праздное пребывание Стеньки в Астрахани и задержка его под Симбирском дали московскому правительству время собрать силы и вообще принять меры для борьбы с мятежом. Но первое неудачное столкновение Барятинского с воровскими казаками и отступление к Тетюшам, в свою очередь, помогли разинским клевретам распространить мятеж к северу и западу от Симбирска, то есть внутри засечной черты. Мятеж уже пылал здесь на большом пространстве, когда разбитый Разин бежал на юг со своими донцами. Можно себе представить, какие размеры мог принять этот пожар, если бы Разин от Симбирска победителем двинулся на север. Теперь же царским воеводам предстояло иметь дело с раздробленными мятежными толпами, лишенными единства и общего предводителя. И тем не менее им пришлось еще много и долго бороться с этой многоглавой гидрой. Так велико было движение посадского и крестьянского люда, возбужденное главным образом против сословий приказного и помещичьего.