Эти земли вошли в состав Великого княжества Литовского и Русского. Здесь имело место и завоевание, причём и со стороны Литвы, и со стороны Руси, и, чаще добровольное подчинение или же присоединение через посредство династические браки. Воспринимать власть литовских князей (с начала XIV в. – Гедиминовичей) как чужеземную примерно до конца XIV в. нельзя. Государственным языком Великого княжества Литовского до 1697 г. являлся старобелорусский язык, основным сводом законов (до 1529 г.) – Русская Правда так называемой Сокращённой редакции. Сохранялись местные обычаи, огромно было влияние Православия, все входившие в состав данного государства княжества и земли имели автономию, довольно долго – весьма значительную. Очень привлекательным было и то обстоятельство, что Западная Русь не платила дани Орде. В XIII–XIV вв. здесь сложилось общество, которое А. Ю. Дворниченко справедливо определяет как военно-служилое. В связи с постоянной военной опасностью в Западной Руси все служили государству, хотя и делали это по-разному (воевали, платили подати, строили крепости и мосты и т. д.). От феодализма данное общество отличается двумя чертами. Во-первых, все, кроме холопов, были лично свободны, во-вторых, великие князья могли переводить большие массы людей из одной службы в другую. Например, в условиях очередной серьёзной войны правитель вполне мог обязать военной службой большую массу людей, до того плативших ему подати, но не воевавших. В классическом феодализме такое, разумеется, немыслимо. Кревская уния Литвы и Польши 1385 г. после крещения Литвы по католическому обряду привела к серьёзным изменениям в Западной Руси, послужив, видимо, толчком к постепенной олигархизации страны, предпосылки для которой имелись, правда, и раньше. Высшая знать в XV в. накапливает огромные земельные владения и получила весьма значительный иммунитет – судебный и податной. Власть великих князей литовских и русских всё время слабела. Объединение сил балтов и славян позволило им, надо отметить, победить немцев под Грюнвальдом, но одновременно привело к ополячиванию и окатоличиванию Западной Руси, что послужило причиной частых восстаний, в которых участвовала порой даже православная знать, причём не только русского, но и литовского происхождения.
Давление Орды здесь было, в отличие от западнорусских земель, очень велико. Чтобы заплатить тяжёлую дань, народ часто был вынужден идти в кабалу к боярам. Собственной же княжеской династии в Новгороде не существовало, следовательно, не существовало и противовеса знати. В результате к 1478 г. 22 семьи так называемых «великих бояр», которые выделяются уже и юридически, приобрели колоссальные земли, которых не было и у польсколитовской знати, и частично подчинили себе вече. Правда, до самого конца независимого существования Новгорода народ здесь всё же имел некоторое военное и политическое значение. О феодализме здесь даже в конце XV в. говорить нельзя.
Псков находился на переднем крае непрекращавшейся войны с Орденом, поэтому здесь, несмотря на отсутствие собственной княжеской линии, не сложилось крупного боярского землевладения, вече сохраняло свою силу до начала XVI в., а народное ополчение по-прежнему являлось основой войска. Социальное угнетение в Пскове было относительно слабым, поскольку развал народного войска неминуемо привёл бы к захвату города сильными врагами. Аналогичная ситуация, по всей видимости, сохранялась по всему русскому пограничью, особенно в Муромской и Рязанской землях. Примерно те же самые причины привели к определённой консервации архаики в будущих казачьих землях, начиная с XV–XVI вв.
Здесь тоже долго не было своей собственной княжеской линии, но давление со стороны Орды было относительно слабым. Боярское землевладение не укрепилось, так как земледелие здесь играло меньшую роль, чем на юге, зато бурно расцвели торговля, ремёсла и промыслы. Вече оставалось сильным до середины, а кое-где – даже до конца XV в., народное ополчение – тоже. В 1425–1452 гг. эти города, правда, с перерывами, вели борьбу с Москвой, но потерпели поражение. Династически это была борьба Юрия Дмитриевича и его сыновей с Василием Васильевичем, где первые опирались на основную массу жителей Галича Мерьского.