При нем великое княжение уже никто не решался оспаривать. Сбор дани давал Ивану Калите возможность, утаивая часть «выхода», значительно разбогатеть. Союзником князя стала церковь. Митрополит Петр сделал Москву своим постоянным местопребыванием, а митрополит Феогност в 1328 г. перенес сюда официальную резиденцию. Значительно расширились земельные владения московского князя. Но главное, что на время жизни целого поколения было обеспечено спокойное развитие Северо-Восточной Руси. Применительно к этому времени летописец записал: «Бысть тишина великая на всей Русской земли на сорок лет, и пересташа татарове воевати землю Русскую».
Лояльную политику по отношению к хану продолжили сыновья Ивана Калиты. В 1340—1353 гг. в Москве правил Симеон Гордый. Ему удалось временно примириться с Тверью. Власть Симеона утвердилась и в Новгороде. Но в 1353 г. на Русь из Западной Европы пришла чума. Вымирали целые города. Чума достигла и Москвы. От болезни умерли Симеон, его сыновья и младший брат Андрей. Московский престол и великое княжение достались второму сыну Калиты — Ивану Ивановичу Красному. В отличие от властолюбивого отца и грозного брата, тихий нравом и слабый как правитель, он княжил недолго и умер 33 лет от роду в 1359 г., оставив наследником 9-летнего сына Дмитрия Ивановича. Ребенок еще ни разу не получал ярлыка на великое княжение. Суздальско-нижегородский князь воспользовался ситуацией, чтобы склонить хана передать ему ярлык на Владимир. Но к середине XIV в. в Москве сложился сплоченный кружок боярства, твердо отстаивавший интересы московской династии. Переход стольного города Владимира под управление другой княжеской ветви отодвинул бы московских бояр на вторые роли. Всемерно поддерживал московского князя и митрополит Алексий. Усилиями московских бояр и митрополита в 1362 г. 12-летний Дмитрий получил ярлык. Суздальско-нижегородскому князю Дмитрию Константиновичу позднее еще раз удалось получить ярлык на великое княжение, однако он сам устранился от власти и даже породнился с династией Калиты, выдав за Дмитрия Ивановича свою дочь.
Летописи второй половины XIV свидетельствуют, что Москва, «надеяся на свою великую силу», начала князей «приводити в свою волю», на неповинующихся стала «посягать злобой».
Москва между Литвой и Ордой в конце XIV — начале XV в.
В объединении восточнославянских (русских) земель у Московского княжества в XIV в. появился новый грозный соперник — Великое Княжество Литовское. Это государство объединяло под своей властью не только Литву, но и большую часть западнорусских и южнорусских земель: Смоленщину, территории современных Украины и Беларуси. Древнебелорусский язык был здесь государственным, большую часть населения составляли восточные славяне, исповедовавшие православие. Настоящей Русью они считали именно свою державу. При этом и официально государство именовалось Великим Княжеством Литовским, Русским и Жамойтским. Уже при великом князе Гедимине (1315—1341) Литва стала опорой древнерусских земель в борьбе с Ордой. Сын Гедимина, великий князь Ольгерд (1345—1377), с таким же правом, как и московские князья, претендовал на собирание под своей властью всех земель Руси.
Между тем и княжество Московское превратилось в по-настоящему великое и располагало достаточной мощью для войны с сильными соседями. Перед тем как предпринять решительные действия против Орды, московскому князю необходимо было решить проблему противостояния с Тверью. Поскольку хотя Тверь уже не могла на равных выступать против Москвы, ее поддерживал литовский князь Ольгерд. В 1368, 1370 и 1372 гг. он осаждал Москву, однако овладеть городом, который был обнесен в 1367 г. белокаменной стеной, не смог. В ходе войны 1375 г. могущество Твери было окончательно сломлено. Михаил Тверской признал себя «братом молодшим» московского князя и обязывался в случае войны с Ордой поддержать Москву.
С конца 50-х гг. XIV в. в Орде началась «великая замятня» — за 20 лет на престоле в Сарае сменилось более 20 ханов. Только к середине 70-х гг. XIV в. власть захватил темник Мамай, который, не будучи чингизидом (потомком Чингисхана), правил от лица марионеточных ханов. В 1375 г. войска Мамая совершили набег на Нижегородское княжество. В начале 1377 г. московско-нижегородское войско под началом Дмитрия Боброка-Волынского совершило поход на Волжскую Булгарию. Но в том же году объединенное войско княжеств Руси потерпело сокрушительное поражение на р. Пьяне (в Нижегородском княжестве). В 1378 г. против посланного Мамаем «на всю землю Русскую» мурзы Бегича выступил великий князь Дмитрий Иванович. На р. Воже близ Переяславля-Рязанского ордынцы были разгромлены. Решающее сражение произошло 8 сентября 1380 г. на Куликовом поле около Дона. Впервые после битвы на р. Калке 1223 г. объединенные войска княжеств Руси выступили навстречу рати монголов. Несмотря на огромное значение Куликовской победы, она все же не привела к падению ордынского ига.