Уже в 1382 г. к Москве подошли войска Тохтамыша, который считал Мамая узурпатором и не признал уничтожения зависимости Руси от Орды. Хитростью ордынцам удалось захватить Москву, были сожжены и другие города. Однако хотя выплата дани была возобновлена, тем не менее прежняя политическая зависимость значительно ослабла. Так, Дмитрий Иванович, получивший после победы на Куликовом поле прозвище «Донской», передал Великое княжение Владимирское, как свою «отчину», по наследству сыну Василию, не спрашивая разрешения хана.
Василий I Дмитриевич (1389—1425) продолжил политику подчинения Москве северо-восточных земель Руси. В 1392 г. к Москве было присоединено Нижегородское княжество, затем Муромское и Тарусское. Остававшиеся независимыми князья Северо-Восточной Руси должны были беспрекословно подчиняться московскому князю. Некоторые князья перешли на положение великокняжеских слуг, выступая в роли воевод, наместников (Стародубские, Оболенские, Белозерские). При этом в своих княжествах они сохраняли в полной мере княжеские права. Таких князей называли служилыми или служебными.
В конце XIV в. наметилось сближение Московского княжества и Великого Княжества Литовского, связанное с борьбой против ордынцев. В 1396 г. Василий I Дмитриевич встретился в Смоленске с литовским князем Витовтом. Князья договорились о совместных действиях против Орды. Но в 1399 г. Витовт потерпел сокрушительное поражение на р. Ворскле от правителя Орды Едигея. Несостоявшиеся союзники рассорились. В 1408 г. московские и литовские войска вышли навстречу друг к другу к берегам Угры, но битва не состоялась, и противники примирились. В том же 1408 г. набег на Северо-Восточную Русь совершил Едигей. Были разорены едва ли не все крупные города, подчиненные Москве, но столицу, укрепленную новыми белокаменными стенами, взять не удалось. Однако после погрома Едигея ордынское иго усилилось.
Феодальная война второй четверти XV в.
Василий I Дмитриевич умер в 1425 г. и по завещанию оставил своим наследником 10-летнего сына Василия. Но передача престола от отца к сыну еще не закрепилась в правовой практике. Равным, а может быть и предпочтительным, считался принцип наследования по старшинству. Права на престол, таким образом, мог вполне законно оспаривать дядя малолетнего Василия Васильевича — брат Василия Дмитриевича Юрий, князь галицкий и звенигородский. Более того, Дмитрий Донской в своей духовной грамоте завещал престол после смерти старшего сына Василия своему второму сыну Юрию. Таким образом, права на престол имели и Василий II Васильевич, и Юрий Дмитриевич. Однако первого поддержали мощные союзники — митрополит Фотий, влиятельные бояре во главе с Иваном Дмитриевичем Всеволожским, а главное — великий литовский князь Витовт (его дочь Софья была матерью Василия II). Юрий Дмитриевич вынужден был примириться и обещал «не искать» великого княжения.
Но в 1430 г. умер Витовт, и власть в Великом Княжестве Литовском перешла к родственнику Юрия Дмитриевича князю Свидригайло. В 1431 г. умер и митрополит Фотий. От московского князя переметнулся к Юрию боярин Всеволожский, который рассчитывал женить Василия II на своей внучке, но надежды не оправдались, так как Софья Витовтовна нашла сыну более достойную партию (внучку князя Владимира Андреевича Серпуховского, Марию Ярославну). Свою внучку боярин Всеволожский выдал за сына Юрия — Василия Косого.
В 1433 г. на свадьбе Василия II Софья Витовтовна прилюдно оскорбила Василия Косого, обвинив его в краже фамильной ценности. Конфликт привел к началу войны. Весной 1433 г. войска Василия II были разбиты, и князь Юрий Дмитриевич въехал в Москву. Бежавшему московскому князю была дана в удел Коломна. Неожиданно для победителя московские служилые люди и бояре стали уходить из Москвы к Василию II. Юрий вынужден был уступить племяннику, признав того «братом старейшим». Но Василий II, упорно продолжавший войну, вновь был разбит, и Юрий Дмитриевич вторично оказался на престоле в Москве. Укрепившись в столице, он начал чеканку монеты с изображением своего патрона — Георгия Победоносца (отсюда герб г. Москвы). Однако в зените своей славы Юрий Дмитриевич в июне 1434 г. умер.
Казалось бы, после смерти Юрия повод для междоусобицы был устранен — старейшим князем в Северо-Восточной Руси вновь становился Василий II Васильевич. Но с этим не примирился старший сын Юрия Дмитриевича Василий Косой, который объявил себя великим князем. Правда, без поддержки братьев он вынужден был уступить Москву своему двоюродному брату Василию II, но борьбу не прекратил. В 1436 г. Василий Косой был разбит, схвачен и ослеплен.