В 1095 году два половецких хана, Итлар и Китан, пришли к Владимиру в Переяславль для заключения мира. Итлар с своими людьми вошел в самый город и расположился на дворе Ратибора; а Китан стал за городом между валами, взяв к себе в заложники одного из сыновей Владимировых, Святослава. Ратибор был старый, знатный боярин, служивший воеводою еще отцу Мономаха. Этот боярин и его семья почему-то особенно злобились на половцев и задумали вероломным образом перебить своих гостей. В то же время в Переяславле находился киевский боярин Словята, присланный от Святополка с каким-то поручением (очевидно, относившимся к тем же половцам). Заодно с ним Ратиборовичи начали уговаривать Владимира на истребление половцев. Князь колебался, говоря: «Как можно это сделать после только что данной присяги?» Дружина успокаивала его совесть словами: «Нет в том греха; половцы всегда дают клятву сохранять мир и всегда ее нарушают, беспрестанно проливая кровь христианскую». Владимир хотя и неохотно, но дал свое согласие. В ту же ночь Словята с отрядом из русских и торков подкрался к стану Китана: сначала выкрали молодого Святослава, а потом бросились на половцев и всех перебили вместе с ханом. Итлар со своими людьми между тем ночевал на дворе Ратибора, ничего не зная об участи Китана. Поутру его пригласили в избу, чтобы позавтракать и обогреться, так как дело было в конце февраля. Но едва хан и его свита вошли в избу, как их заперли, вскрыли потолок, и оттуда первый Ольбег Ратиборич угодил стрелою прямо в сердце Итлара; затем избили и всех его людей. Такое вероломство, конечно, не принесло никакой существенной пользы Русской земле. Оно только еще более ожесточило обе стороны. Вслед за тем Святополк и Владимир соединенными силами предприняли поход в степи, разорили некоторые половецкие вежи и воротились с большой добычей, состоявшей из челяди, коней, верблюдов и прочего скота. Это был тот поход, от участия в котором уклонился Олег Святославич. Половцы в том же году отомстили нашествием на киевские пределы; они долго осаждали город Юрьев, на реке Роси, и, наконец, сожгли его, после того как он был оставлен своими жителями. Этих выходцев из Юрьева Святополк поселил на месте древнего Витичева, на высоком холме правого днепровского берега, и вновь основанный здесь город назвал своим именем Святополч.
В следующем, 1096 году, когда великий князь и Владимир были заняты междоусобной войной с Олегом Святославичем, половцы воспользовались удобным временем и усилили свои набеги. Свирепый их хан Боняк разорял правый берег Днепра до самого Киева, причем опустошил окрестности столицы и обратил в пепел загородный великокняжеский двор на Берестове; а другой хан, Куря, свирепствовал на левой стороне около Переяславля. Пришел тесть Святополка, Тугоркан, и осадил самый Переяславль в отсутствие Владимира. Тогда Святополк и Владимир, соединясь, переправились за Днепр у Заруба и неожиданно для половцев явились под Переяславлем. Варвары были разбиты наголову. В числе убитых был и Тугоркан; великий князь велел его, как своего тестя, отвезти в столицу и погребсти у Берестова. Но между тем как князья еще находились в Переяславле, Боняк, пользуясь отсутствием войска, явился опять около Киева и едва не ворвался в самый город. Он сжег несколько монастырей и сел, в том числе и красный княжеский двор, построенный Всеволодом на Выдубецком холме. При этом неожиданном нашествии пострадала и знаменитая Печерская обитель. Варвары с дикими криками напали на нее в тот час, когда иноки после заутрени спали по своим кельям. Вырубив монастырские ворота, они принялись грабить, поджигать храм Богородицы и рыскать по пустым кельям, из которых монахи успели спастись бегством. Услыхав об этом нашествии, Святополк и Владимир спешили ударить на Боняка; но он с такою же быстротою ушел в степи, с какою пришел. Русские князья погнались за ним, но не могли настичь.