Ему наследовал Василий Иванович, который и довел дело уничтожения свободомыслия в Пскове и во всей Северо-Западной Руси. Последним князем Псковской республики был назначенный царем Василием князь Иван Оболенский. При нем управление землей было таким, что, по словам Костомарова, псковичи с грустью вспоминали те дни, когда за небольшую провинность князя можно было просто выгнать из города. Назначенных Москвой князей выгнать было уже нельзя. Последний князь был особенно ненавистен горожанам. Костомаров даже предположил, что именно по причине полной профессиональной непригодности и множества плохих человеческих качеств он и был поставлен псковским князем. Псковичи писали, что «он был лют до людей». Князь был жаден и хотел везде посадить своих наместников, чтобы побольше ободрать людей.
Он желал управлять без веча и по своему разумению. Первое, что он сделал для города, — отправил в Москву донос на псковичей, обвиняя их в том, что его плохо содержат, не так, как прежде держали, не исполняют приказов государя, сами ведут суд, собирают оброки и налоги и творят москвичам насилие и бесчестье. Царь тут же послал своих бояр сказать горожанам, чтобы не вступались в княжеские дела и доходы.
Осень 1509 года Псковское посольство в Новгороде
Осенью 1509 года царь посетил Новгород, туда отправилось псковское посольство. Посольство ехало с челобитной на Оболенского. Царь выслушал и велел прислать в город двоих бояр для разбирательства. Но бояре успеха там не достигли: горожане были против князя, князь — против горожан. Бояре вернулись и доложили царю, что дело никак не решается. Царь предложил сам устроить для псковичей суд: пусть свои жалобы изложат обиженные и пусть свои жалобы изложит князь. За эту мысль ухватились посадники, они решили, что, чем больше будет жалоб от населения, тем успешнее и выигрышнее окажется само дело: ненавистного Оболенского сместят, а царь даст другого, может, не такого плохого, князя. Это было большой ошибкой.
Царь Василий поступил так неспроста. Жалоб было, действительно, огромное количество, только к царю решили обратиться за справедливостью не только обиженные на наместников и князя, народ повалил толпами, жалобы пошли и на богатых людей, и просто в связи с нерешенными когда-то конфликтами. Народ стекался в Новгород со всей окрестной Псковской земли. Когда царя спрашивали, сколько ждать справедливого суда, он отвечал: «Копитесь, копитесь, жалобники, придет Крещение Господне, тогда я вам всем дам управу». В этом ответе никто почему-то не усматривал угрозы.
Князя же ожидать Крещения он не заставил: принял тут же, выслушал и особенное внимание обратил на слова князя, что посадники и бояре чинят народу насилие, а богачи притесняют бедняков. Среди жалоб царь отбирал именно такие, сообщавшие о насилии богачей над бедняками. Недаром он не только не остановил поток жалоб, а сам предложил, чтобы их собрали побольше. Там же в Новгороде решалось и дело между двумя посадниками — Леонтием и Юрием Копылой. Как пишет «Повесть о Псковском взятии», тогда же «Юрий-посадник прислал грамоту из Великого Новгорода в Псков, а в грамоте было написано, что если не поедут посадники из Пскова свидетельствовать против князя Ивана Репни, то будет вся земля виновата. И уныли тогда сердца псковичей. А на четвертый день после получения той грамоты поехали в Новгород девять посадников и купеческие старосты всех рядов». Так что к Крещению весь цвет Пскова пребывал в Новгороде и ожидал справедливого суда. Псковская «Повесть» рассказывает, какой был это суд и каковы последствия: