Псковичи не понимали Новгорода: они были куда как лучшими воинами. Они не понимали другого: если сами предложили платить, а Псков не спросили — при чем тут Псков? Никогда прежде Псков не платил московскому князю! В Пскове задумались и решили, что союз с Новгородом — штука опасная. Ко всему прочему как раз в эти годы у горожан осложнились отношения с немцами. И когда великий московский князь Василий Темный в 1460 году приехал в Новгород, псковичи послали туда посольство, чтобы этот князь, так сказать, утвердил их князя, взятого без всякого московского согласия. Почему они это сделали, имея пока что нейтральную Москву и собственного отважного князя? Скорее всего, как и в Новгороде, в Пскове была сильная промосковская партия, которая свой выбор сделала: Москва лучше союза с Новгородом. Василий Темный любезно принял это псковское посольство и предложил, чтобы псковский самостоятельный князь целовал крест московскому. Александр Черторыжский отказался с гневом на собранном по такому случаю вече. «Не стану я целовать креста московскому князю, — сказал он, — не слуга я великому князю, а если так, то пусть не будет вашего целования на мне, а моего на вас. Прощайте, псковичи! Я более вам не князь. А когда начнут вороны псковичей-соколов хватать, тогда и меня, Черторыжского, вспомяните!» Пророческие были слова. Псковичи перепугались, они уж готовы были отказаться от этой постановки Москвой, но князь был неумолим — выехал из города со всем своим рыцарским войском. И Псков, естественно, тут же обратился лицом к Москве.
В 1460 году псковичи вымолили себе из Москвы князя Ивана Васильевича, того самого, который и стал гробовщиком вечевых надежд. Через два года он стал великим князем, а псковичам с каждым годом все труднее было испросить себе князя по желанию. Сначала Иван Васильевич давал ограниченный выбор, а потом стал просто ставить в Псков тех князей, которых желал сам. Эти постановки князей на Псков год от года делались все хуже и хуже. Псковские посольства стали ездить в Москву постоянно, с жалобами на бесчинства московских князей-наместников, пару раз из-за княжеской гридни вспыхивали беспорядки. Московские ставленники были алчны, грубы, жестоки, не заботились о горожанах, притесняли самым мерзейшим образом, утесняли их свободы. Московский князь заставлял посольства высиживать в Москве, а бывало — ив чистом поле, но решения принимались в пользу наместников. После 1471 года, когда псковичи участвовали в походе на Новгород, наместники практически уже держали город в полном подчинении. Этому способствовали и обстоятельства: у псковичей были очень сильные трения с немцами. Новгород помогать не желал (а после 1471 года даже и не мог), единственная надежда была на Москву. Иван Васильевич это отлично использовал. Немецкая угроза была замечательным средством еще больше утеснить псковичей.