В 1401 году псковичи приняли от Москвы князя, который считался наместником московским. Москва рассудила здраво: покровительствуя Пскову и давая ему князей по их воле, она тем удачнее поссорит Псков с Новгородом, так оно и вышло. Новгород тогда представлял для Москвы уже тот важный и приятный богатый кусочек, который очень хотелось прибрать к своим рукам. Так что московские князья старались помогать Пскову в его войнах и посылали войско, если это было необходимо. В это же время Литва вспомнила, что Псков практически литовский город, так что новый великий литовский князь Витовт начал против Пскова войну, надеясь вновь присоединить Псковскую землю к Литовской. Новгородцы сразу после тяжелой для псковичей литовской войны посадили у себя литовского князя. О какой дружбе после этого могла идти речь? Сплошные несогласия! Зато Москва как бы вступилась за Псков, Василий воевал со своим тестем Витовтом, и в результате заключили Угрешский мир в пользу Москвы: Витовт оставил притязания на Псков. Москва, конечно, этих притязаний не оставила, но вела очень осторожную политику, сначала желая разобраться с Новгородом, а потом уже и со Псковом. Витовт еще раз попробовал вернуть Псков, привел многонациональную армию в союзе с монголами, но потерпел страшное поражение под Опочкой: псковичи тогда, по словам Костомарова, отомстили монголам за все беды, которые принесла городу предыдущая война: они ловили монголов, убивали и засовывали им в рот отрезанные детородные части, а с ляхов, чехов и волохов сдирали живьем кожу. Такие вот были тогда нравы, и такова была озлобленность. Какая, к черту, Литва! Литва терпела такое сокрушительное поражение, что войско Витовта имело все возможности в полном составе остаться в Псковской земле.
Москва решила прекратить войну: московский князь предложил Витовту взять окуп в 1000 рублей и заключить мир с псковичами. Витовт согласился. Однако в этом мирном договоре была одна замечательная деталь: московский князь назвал Псков своей отчиной и дединой. Псковичи тогда на эту деталь большого внимания не обратили. А зря. Но отношения с новгородцами, которые ничем не помогли псковичам, отношения сделались еще напряжение. Неудивительно, что, когда спустя пару лет Витовт решил взять Новгород, псковичи им напомнили о прошлом. Новгородцы оскорбились, и между городами едва не дошло до войны. Эти трения и использовала Москва, когда в 1441 году в поход на Новгород пошел московский великий князь. Псковичи приняли участие в этом походе. С большим желанием или без — вопрос иной (между городами уже снова был заключен мир), но уж точно, что вопрос не решался на вече, а псковский князь, присланный из Москвы, просто приказал идти на войну.
В составе московского войска псковичи пустошили новгородские волости и вели себя крайне жестоко. Новгородцы, как всегда, поспешили купить мир с Москвой деньгами. С этого момента Псков использовался Москвой как средство уничтожения Новгорода. Но не все так просто. Псковичи после 1441 года испугались за собственную независимость: в годы правления противника Москвы князя Василия Васильевича они снова сблизились с Новгородом и даже смогли наладить теплые отношения с новгородским владыкой. Москве это очень не понравилось. Но она выжидала. Князь Василий после Пскова перешел на новгородский стол, а в Пскове его место занял литовский князь Александр Черторыжский, внук Ольгерда, тоже ненавидевший Москву. В 1456 году, когда на Новгород снова пошел московский князь, псковичи даже дали свое ополчение, они думали, что будет большая война. Однако новгородцы снова решили откупиться. По своей замечательной меркантильной политике, они подумали не платить весь откуп Москве целиком, а заставить псковичей выплатить и свою часть. Вот это псковичей возмутило: мало того что они помогли военной силой, теперь им предстояло и платить за новгородцев, хотя можно было воевать.