Новгородцы к такому повороту событий были совсем не готовы: своего постоянного войска у них не было, приходилось набирать ополченцев, но разбить московское войско силами ополчения — затея обреченная. Так что сперва Новгород хотел откупиться, как это обычно и делал. Не вышло. Дмитрий денег не взял. Горожане стали срочно ставить острожек для обороны. Слухи о размере войска были устрашающие, так что жители решили сами сжечь все постройки вокруг города — и запылали посады, не пощадили они даже и монастыри — в общей сложности их сгорело 24. Отовсюду доходили известия, что московское войско грабит дома, жжет поселки и уводит жителей в плен. Узнав, где Дмитрий стал лагерем, послали туда на переговоры владыку. Тот обещал наказать виновных ушкуйников и выплатить все те же 8000 рублей, которые предлагались и в первый раз. Дмитрий согласился, но, как считал Костомаров, вовсе не потому, что был тронут кроткими словами владыки, — просто он увидел, с какой легкостью новгородцы жгут свое имущество, и понял, что взять город будет не так-то просто, к тому же была зима, почти бесснежная, зато земля покрыта льдом, стоял князь в голом поле на пепелище, ни о какой осаде без продовольствия и речи идти не могло. «Сам Димитрий не был князем, способным мудростью правления облегчить тяжелую судьбу народа, — говорит Костомаров, — действовал ли он от себя или по внушениям бояр своих — в его действиях виден ряд промахов. Следуя задаче подчинить Москве русские земли, он не только не умел достигать своих целей, но даже упускал из рук то, что ему доставляли сами обстоятельства; он не уничтожил силы и самостоятельности Твери и Рязани, не умел и поладить с ними так, чтоб они были заодно с Москвою для общих русских целей; Димитрий только раздражал их и подвергал напрасному разорению ни в чем не повинных жителей этих земель; раздражал Орду, но не воспользовался ее временным разорением, не предпринял мер к обороне против опасности; и последствием всей его деятельности было то, что разоренная Русь опять должна была ползать и унижаться перед издыхающей Ордой». Новгородцы совсем не желали унижаться ни перед Ордой, ни перед князем-защитником, который, вместо того чтобы защищать, начинает карать. На этот раз беда горожан миновала. Московское войско ушло.
Но московская угроза никуда не исчезла. Пока еще великие князья хотели от Новгорода только денег. С князьями-защитниками у города было очень плохо. Грубо говоря, Новгороду доставались князья-неудачники, которые либо были изгнаны с родины, либо вынуждены были сами бежать, защитить они не умели даже самих себя. А между тем отношения с Москвой становились все напряженнее.
С 1390-х Попытки Москвы ограничить самостоятельность Новгорода
1390-е Война Москвы с Новгородом и присоединение Подвинья (Заволочья), земель Перми Великой, Муромского княжества, верховьев Волги
Воссевший на стол после Дмитрия его сын Василий «узаконил», так сказать, выплаченную единоразово дань с города и потребовал черного бора со всей земли. К тому же возникли и сложности в церковных отношениях: московский митрополит требовал права суда над новгородской церковью. Новгородцы, выслушав претензии, отказали и в дани, и в суде над церковью.
Снова началась война. Москвичи взяли Торжок, Вологду, Бежецкий Верх, Волок Ламский, в Торжке захватили сторонников Новгорода, увезли в Москву и казнили. В ответ новгородцы разграбили Устюг, пленили жителей. После этого был заключен мир, но мир был не в пользу Новгорода: город обещал платить черный бор. Но перемирие было не слишком долгим. В 1397 году Василий, женатый на дочери Витовта, потребовал, чтобы новгородцы объявили войну ордену, с которым Витовт был в ссоре. Новгородцы отказали. «Нам, князь, — сказали они, — с тобою один мир, а с великим князем Витовтом другой, а с немцами иной». За этот отказ московский князь отправил своих агитаторов в Двинскую землю, где они должны были склонить двинчан на сторону Москвы. Это удалось, двинчан обрадовала возможность беспошлинной торговли. По уже известному рецепту снова были захвачены Торжок, Бежецкий Верх и Волок Ламский. Одновременно митрополит потребовал к себе владыку на суд по святительским делам. Пришлось ехать. Вместе с владыкой отправился новгородский архиепископ и выборные послы. Митрополит был доволен таким послушанием и благословил владыку с послами. Но князь Василий отказался очистить взятые города и земли. Когда посольство вернулось с дурными вестями, новгородцы решили за свои земли сражаться.