В 1398 ополченцы взяли великокняжескую Белозерскую волость, захватили Кубенскую волость, Вологду, Устюг, Орлец. А когда ополчение вернулось в Новгород, вдруг выяснилось, что великий князь еще осенью отказался от своих требований и вывел войска из захваченных городов. Но за эту отвоеванную назад Двинскую землю через несколько лет пришлось отвечать новгородскому владыке: его вызвали в Москву и обвинили в том, что он благословлял ополчение идти в Двинскую землю, за что владыку на два с половиной года посадили в Чудов монастырь. Владыка сидел под замком, но вины не признавал. За это Василий вновь разорил Торжок. Отношения между Новгородом и Москвой были натянутыми, но до большой войны так и не дошло.
Но проблемы были у Новгорода не только с Москвой, проблемы были и с Литвой. Хотя и сидели на новгородском столе несколько литовских князей, новгородцы умудрились каким-то особенным образом испортить отношения с Витовтом. Костомаров объясняет этот казус тем, что Витовт мечтал создать большое и сильное русско-литовское государство. Но тут, скорее, дело в особенностях новгородского ума. Все тонкое дипломатическое дело портили новгородские послы, которые не стеснялись называть Витовта неверным и поганым. Как христианина и католика это его сильно обижало. Ругали его также псом, изменником и бражником. Последняя новгородская ругань привела к войне. Оскорбленный Витовт пошел и встал осадой на Порхов. Защитники предпочли заплатить ему за отход 5000 рублей. Потом явились новгородские послы и заплатили еще 5000 за то, чтоб не разорял новгородских волостей, и 1000 за выкуп пленных. В назидание якобы Витовт сказал новгородцам: это вам за то, что назвали меня изменником и бражником.
После смерти Василия Дмитриевича между претендентами на престол возникли такие междоусобия, что князьям было не до Новгорода. Это, конечно, оттянуло конец его свобод. Князья порывались то пойти войной на Новгород, то отнять несчастный Торжок, но дело завершалось выплатой очередной порции денег. Московских великих князей бесило, что новгородцы дают приют даже таким изгнанникам, как Дмитрий Шемяка или Василий Гребенка, на что новгородцы отвечали, что по старому обычаю они всем князьям без разбора оказывают честь. Бесило их и то, что у новгородцев существует до сих пор вече, на котором они составляют свои грамоты не от имени великого князя (и вообще без всякого его ведома). Какой же московский князь великий князь всея Руси, если этот Новгород ведает вопросами войны и мира и ведет переговоры с иностранными державами? Русь Новгород или же не Русь?
Самое неприятное было для московского князя и то, что новгородцы стали скупать земли, и не где-нибудь в чужих еще княжествах, а, можно сказать, — в сердце Московской земли: в Ростовской да Белозерской, — и все эти земли тут же перестали уважать Москву, а взяли ориентацию на Новгород! Это уж было, сами понимаете, никак недопустимо! Так что в 1456 году Новгороду была очередная великокняжеская война. Новгородцы потерпели поражение под Русой и снова помирились с князем. Естественно, им пришлось снова платить за мир, согласиться на черный бор и вернуть Москве купленные на ее территории земли. Но самое отвратительное условие мира было не денежным: новгородцы обещали не давать вечных грамот, а только грамоты с печатью великого князя. Они еще не понимали, что это означает. Это прекрасно понимали сторонние наблюдатели.
Вторая половина 1450-х Начало борьбы Василия Темного за Новгород
1460 год «Мирный» поход Василия II на Новгород; договор об уплате жителями Новгородской земли «черного вора»
Видя, что Москва уже полностью готова сожрать Новгород, великий литовский князь Казимир предлагал новгородцам союз, но те отказались: им было непривычно принимать помощь от иноверца. А зря. Это была уже одна из последних упущенных ими возможностей. Другая была выполнимой, но не гарантирующей избавления от Москвы: во время посещения Василием Васильевичем Новгорода составилась группа заговорщиков, которые хотели порешить разом и самого великого князя, и обоих его сыновей Юрия и Андрея, и воеводу Басенка, разбившего ополчение под Русой. Только владыке кое-как удалось их остановить. И только одно обстоятельство охладило их пыл: владыка напомнил, что у Василия Васильевича имеется еще и сын Иван, его-то в Новгороде и не было. И ведь прав был владыка: именно Иван и задушил новгородские вольности.
Конец народоправств