Проблемы, которые вдруг образовались к середине XV века, дали понять — денутся, так что в этом плане заговор 1460 года — явление показательное. Вполне вероятно, что новый князь был осведомлен о факте этого заговора, или само отношение новгородцев, их неожиданное упорное сопротивление, их борьба за права заставили его проводить такую взвешенную политику. Вступив на должность, князь не стал сразу же давить ни на Новгород, ни на Тверь, ни на Рязань. Единственное, чего он требовал, — быть послушными Москве. Прежние князья уже так постарались в этом отношении, что Твери, Рязани и Новгороду оставалось лишь поддерживать статус-кво. Княжества не могли отказаться выделить войска для московских нужд, они покорно исполняли московские приказы. Тут-то Новгороду и стало ясно, что достаточно одного легкомысленного поступка, и вся московская сила пойдет на вольный город, чтобы стереть его с лица земли. Удивительно, но за века подлинной самостоятельности Новгород не озаботился самым важным — он не создал регулярного войска, готового в случае опасности драться с врагом. Он так привык, что князья в более благополучное время приводили свои военные силы, садясь на стол, что даже и теперь, когда ситуация ухудшилась до предела, не занялся этим вопросом. Это, можно сказать, было его роковой ошибкой.
Другой бедой оказалось наличие плюрализма. При свободе мнений нельзя было остановить ту пропаганду, которую вели подкупленные Москвой агенты в самом городе. К ним, к сожалению, относилась одна из сильных боярских партий. Агенты убеждали новгородцев, что присоединение к Москве — благо, поскольку тогда новгородский народ будет «со всей Русью», и что московский князь лучше будет управлять всеми, чем новгородский. В последнее верили: новгородцам уж в течение долгого времени не доставалось нормальных князей. Даже псковичам больше везло на князей. Уже больше века псковичи жили самостоятельной республикой и сами приглашали к себе князей. Отличался Псков и большей согласованностью в управлении, и тем хотя бы, что имел отважных защитников. Псков как-никак был крепостью, он мог пережить осаду. Новгород ничего такого не мог.
Когда притязания москвичей стали совершенно прозрачными, Новгород растерялся. Он стал искать союзников, но с союзниками было очень сложно. К середине XV века не было больше рыцарей, с которыми хоть и воевали, но умели и договариваться. Тверское княжество не помогло бы новгородцам, официально оно было лишено вечевого порядка, хотя видимость самостоятельности и соблюдалась. У новгородцев было два пути спастись: перетянуть на свою сторону Орду, но Орда тоже была уже не та, ослабела, или все-таки посмотреть на запад. Православным новгородцам этого сильно не хотелось, но, пожалуй, кроме Литвы, больше никто не мог защитить новгородских вольностей. Так вот и случилось, что в ответ на московскую боярскую партию в Новгороде создалась литовская боярская партия. Если бы не эта межпартийная грызня и постоянное колебание между Москвой и Литвой, у Новгорода могла бы сложиться другая история, может быть, и не счастливая, но — другая.
Еще при Василии Темном, пишет Костомаров, мысли Новгорода обратились к Литве. Их многое привлекало в этом соседнем государстве: земли этой страны включали не только чисто литовские, но, большею частью, русские, города на этих землях не теряли своей самостоятельности и структуру управления, Казимир не отменял их вольностей, напротив, городские свободы расширялись, король охотно раздавал охранные грамоты на земли землевладельцев, были значительно увеличены права торговых людей, даже недавно вошедшая в состав польско-литовского государства Пруссия не могла пожаловаться, что права ее городов хоть как-то ущемлены, так что была уверенность, что Новгород не пострадает от такого союза, а куда как больше приобретет. Хотя особых выгод такой союз никак не принес бы простому народу, но подчинение Москве даже ему казалось более опасным. Единственное смущало новгородцев: религия. В Речи Посполитой права православных не ущемлялись, это было известно, но для новгородцев католики были людьми второго сорта, и соединяться с католиками? Это и останавливало. Новгород, несмотря на всю толерантность, в религиозном плане был очень ортодоксален. Он мог торговать с кем угодно и без различия к вере, но жить в согласии рядом с латинянами горожанам было не слишком приятно. Даже московское православие считали они не совсем православным, что уж говорить о Литве!