В 1604 г. самозванец объявляется в Кракове. С этим «переездом» связаны и ходатайства Адама Вишневецкого, и сведения о поддержке самозванца со стороны Сандомирского воеводы Юрия Мнишека — теперь его готовят к походу на Москву, обручив заодно с
заключил с польским королем Сигизмундом III соглашение, по которому
В Польше отнюдь не было единодушия в отношении действий Мнишека и его подопечного Лжедмитрия. Решительным противником авантюры выступал Ян Замойский, а Януш Острожский написал резкое послание самому Лжедмитрию. Польские аристократы боялись выступлений казачества, которые могли охватить всю Украину. Но казачество как одна из действующих сил авантюры предполагалось использоваться Мнишеком изначально. В начале похода в войске Мнишека было около тысячи польских гусар, около пятисот человек наемной пехоты и 2 тысячи украинских казаков, численность которых возрастала по мере продвижения к российской границе, и достигла трех тысяч. К Лжедмитрию пристали и некоторые беглецы из московского простонародья.
Лжедмитрий довольно долго стоял с войском на правом берегу Днепра, не имея средств для переправы на левый берег. 13 октября 1604 г. войско переправилось через Днепр, и в конце октября пересекло русскую границу. На Северской земле казаки, крестьяне и холопы встречали Лжедмитрия как царя-освободителя. Курск, Кромы, а затем и ряд других городов признали его истинным царем, и продвижение поляков в сторону российского центра практически ничем не преграждалось. Ни укрепленных полос, ни значительных воинских соединений здесь не было. Чернигов оказался ареной сражения «своих со своими». В замке находился воевода И.А. Татев со стрельцами, а посад был захвачен восставшим народом, на помощь которому пришли казаки. В итоге весь город и в первую очередь посад были разграблены казаками и солдатами Лжедмитрия и самими обитателями посада, ожидавшими «доброго царя». Воевод восставшие связали и передали людям Лжедмитрия. Прибывший на другой день «добрый царь» выразил гнев по поводу разграбления города, но никаких действий предпринимать не стал. Отправленный из Москвы в Северские земли дьяк Богдан Сутупов с казной для русского войска, бежал с этой казной к самозванцу. И там она была очень кстати: польские наемники постоянно бунтовали, требуя денег и доли в награбленном.
На выручку осажденным в Чернигове шел отряд под предводительством П.Ф. Басманова. Но он не успел: Чернигов был захвачен, когда отряд Басманова находился всего в 15 верстах от города. Басманов отступил к Новгороду-Северскому и постарался укрепить его оборону. В ноябре 1604 г. войско самозванца и Юрия Мнишека, а также казаки подошли к городу, но, потеряв при попытке штурма 50 человек, отступили. Еще большие потери они понесли при повторном штурме через неделю. Сам самозванец был близок к обмороку, проклинал наемников и готов был отказаться от дальнейших попыток утвердиться «на царстве» — в его4 войске шли раздоры и назревал мятеж. Но неожиданно положение изменилось: на сторону самозванца перешел Путивль — единственная каменная крепость в Северской земле. Здесь, как и в Чернигове, «чернь» подняла восстание в поддержку «доброго царя», и это восстание было поддержано служилыми людьми.
Для борьбы с самозванцем и в помощь осажденному Новгоро-ду-Северскому выехал