Отрицательное отношение Сергия к Михаилу-Митяю проявляется и в более надежном источнике — летописном. Даже в середине XV в. провозглашение автокефалии Русской Церкви встречало противодействие среди части русского (а не только греческого) духовенства. В XIV в. русское духовенство тем более было не готово к разрыву с Византией, хотя лишь епископ
Был и еще один аспект вероятных противоречий между великим князем и игуменом: это отношение к семейству тысяцких Вельяминовых. Вельяминовы наследовали чин тысяцких начиная с Даниила Александровича. Тысяцкий Семена Ивановича Василий был женат на дочери Даниила Александровича, т. е. тетки сыновей Ивана Калиты, чем, видимо, и объясняется возвышение его великим князем. В свою очередь Василий Васильевич, последний московский тысяцкий, был женат на дочери тверского князя Михаила Александровича, что предполагало его определенные тверские симпатии. Дмитрий же, в условиях обострения отношений с Тверью, после кончины в 1374 г. Василия Васильевича, вообще упразднил должность тысяцкого (в Москве в XIV в. она уже была не выборной, а назначаемой князем). Бегство Ивана Васильевича с Некомантом в Тверь (о чем говорилось выше) и затем поездка в Орду за ярлыком для тверского князя (по матери — деда Ивана Васильевича) во многом проясняет и позицию Дмитрия в отношении самого института тысяцких, хотя младший сын скончавшегося тысяцкого Микула доводился князю свояком (они вместе праздновали свадьбы в Коломне, женившись в 1367 г. на сестрах — дочерях суздальского князя Дмитрия Константиновича). Микула останется верным московскому князю и погибнет в 1380 г. на Куликовом поле.
Иван, остававшийся в Орде, до конца дней своих будет искать возможности навредить Дмитрию. В сражении на реке Воже в 1378 г. в ордынском обозе оказался поп Ивана Васильевича, «и об-ретоша у него злых зелей лютых мешок». Попа допрашивали и пытали, а затем отправили «на заточение на Лаче-озеро, идеже бе Да-нило Заточеник». А на следующий год в Серпухове у князя Владимира Андреевича появился и сам Иван Васильевич.
Хотя на сей раз соискателя родовой должности тысяцкого «пе-реухитрили», интерес представляет сам факт откровенного выпада против московского князя. Видимо, будучи в Орде, Иван Васильевич не знал о судьбе своего попа. В Троицкой летописи, Рогожском летописце и ряде восходящих к ним летописях записана точная дата — показатель современности записи: 30 августа, «въ вторник (дата и день недели указывают именно на 1379 г.) до обеда в 4 час дни (день считался с утра — 8 — 9 часов) убиен бысть Иван Васильев сын тысяцьского, мечем потят бысть на Кучкове поле у града Москвы повелением князя великаго Дмитриа Ивановича». Кучково поле — фамильное владение Вельяминовых. Согласно Никоновской летописи, казнь была совершена при стечении народа, и многие выражали сожаление о случившемся. Даже и подчиненный князю тысяцкий стоял ближе к горожанам, нежели княжеская администрация.