В 1425 г. было заключено какое-то «докончание» деда Витовта с внуком Василием Васильевичем, о котором задним числом напоминает Витовту «посол от великого князя Василья Васильевича с Москвы Александр Володимерович Лыков». Из московских летописей непонятно, почему после докончания Витовт организует грандиозный поход на Псков, в котором участвуют «земли Литовская и Лятьскаа, чехи и волохи», а также татары Улуг-Му-хаммеда. Суть происходящего разъясняют псковские летописи.
Еще в 1410 г. псковичи заключили мир с немцами и с Витовтом одновременно, а через несколько лет мир был подтвержден. Витовт тоже неоднократно мирился с немцами, но эти замирения были весьма непрочными. В 1421 г. Витовт потребовал от псковичей, чтобы они отказались от мира с немцами и поддержали его непосредственными боевыми действиями. Псковичи отказались нарушить «крестное целование» с немцами. Это и явилось причиной негодования Витовта и постоянного желания наказать строптивых жителей русского города.Псков всегда был теснее связан с Владимиро-Суздальской Русью и затем с Москвой, нежели Новгород. В том же 1421 г. псковичи просили у Василия Дмитриевича для себя князя, и по их просьбе к ним в следующем году прибыл Александр Федорович Ростовский. В 1423 г. псковичи просят московского князя, «чтобы своему тестю князю Витовту за пскович доброе слово послал, абы гнева не дръжал и вины отдал».
Но Василий Дмитриевич на просьбу псковичан не откликнулся: «И князь великий не учини на добро ничего же». Может быть, в связи с такой позицией московского князя и Александр Ростовский «выеха изо Пскова и с челядью». Аналогичной была реакция московского князя и в следующем году, а также в 1425 г., незадолго до его кончины. В сущности, Василий Дмитриевич отдавал Витовту Псков, как отдал Смоленск и некоторые другие земли, а в последние годы своего княжения, по существу, и Москву. И именно фактически безраздельное господство Витовта в Москве побуждало разные города и различные социальные слои поддерживать так или иначе Юрия Галицкого, а его имя все чаще увязывалось с воспоминаниями о Дмитрии Донском, одного имени которого в прошлом боялась ныне всеми помыкающая «литва».
И даже в летописях, сохраняющих ритуальное почтение к титулу «великого князя», появляются тексты, не согласующиеся с общей направленностью официозных летописных сводов. В этом плане показателен и упомянутый рассказ о походе Витовта («поганого», «отступника христианьскыя веры») на Псков в 1426 г. Первым на пути войска литовского князя стал городок Опочка, расположенный на псковско-литовском пограничье. Псковские летописи сообщают, что города Витовту взять не удалось. Жители отбивались «каменьем ово колодьем», «и множество их побиша». Простояв у Опочки «два дни и 2 нощи», «отъидоша, не учинивше граду ничто же; Бог бо святый спас блюдяще град», Витовт двинулся далее вдоль реки к Вороначу. Характерно, что в московских летописях (Симеоновской, Московском своде конца XV в. и др.) дается совершенно иной рассказ.Рассказ, конечно, фантастический, хотя какие-то реалии в нем есть, а в основе, возможно, лежит запись участника важной самой по себе победы над Витовтом. Набранное в разных странах войско подошло к Опочке. «Людие же в граде затворишеся, потаившеся, яко мнети пришедшим пусту его; и тако начяша татари скакати на мост на конех, а гражане учиниша мост на ужищах (т.е. на веревках. — А.К.),
а под ним колья изострив побиша, и яко же бысть полн мост противных, и гражана порезаша ужища. И мост падеся с ними на колие оно, и так изомроша вси, а иных многых татар и литвы живых поймавши. В град мчаша (далее — о жестокой расправе с пленными. — А.К.)... бе и самому Витовту видети то, и всем прочим с ним... Витовт же видев то и срама исполнися поиде прочь». Витовт идет к Вороначу, продвигаясь вдоль реки в сторону Пскова. Псковские летописи говорят об обстрелах города («пороки шибаху на град камение великое»), «Бе ворочаном притужно велми». Осажденные просят псковичей печаловаться от них Витовту: «не же челобитья не приять». Но происходит чудо: в ночь случилась страшная гроза, «Витовти в велицем страси быв, и при-зва к собе ворончан, и оболстив их, взя с ними перемирье». К Пскову Витовт двинулся, уже обеспечив себе тыл.