В следующем 1382 году Тохтамыш двинулся наказывать Русь за попытку освободиться от татар. Он начал с того, что послал слуг своих в Болгары, приказал ограбить там русских купцов и задержать, чтобы они не дали вести в Москву, а суда их привезти к себе на перевоз. Переправившись через Волгу, Тохтамыш намеревался сделать такой быстрый набег, чтобы захватить Москву врасплох; по всему видно, он принял в соображение оплошность русских, слишком возгордившихся своими победами. Путь татар шел к рязанской земле; князь суздальский, чтобы избавить свою нижегородскую землю от разорения, отправил к Тохтамышу двух сыновей своих Василия и Семена изъявить покорность; но Тохтамыш не позволял своим татарам тратить время на обычные разорения по пути и так спешил, что нижегородские князья с трудом успели догнать его. На границах рязанской земли встретил Тохтамыша рязанский князь Олег, бил ему челом и изъявлял готовность вести татарское войско, указывать ему пути и переправы: он уверял, что есть полная возможность взять Москву и захватить в ней Димитрия. Ставши проводником у татар, Олег намеренно повел их так, чтобы миновать рязанскую землю; он навел их на Серпухов, который был истреблен.
Весть о походе Тохтамыша, однако, хотя поздно, но все-таки дошла к Димитрию прежде, чем татары приблизились к Москве. Димитрий с воеводами и ратью выехал из столицы, соединился с некоторыми князьями и совещался, как им отражать врага.
Внезапность нашествия произвела такое впечатление, что князья, воеводы и бояре совсем потеряли голову. Между ними началась рознь, взаимное недоверие; великий князь убоялся идти навстречу хану, поворотил назад и, покинув Москву на произвол судьбы, бежал в Переяславль, оттуда в Ростов, а оттуда в Кострому.
Отправленный Димитрием в Царьград для посвящения в митрополиты, Митяй утонул на пути, а один из его спутников Пимен, составив подложную грамоту от имени великого князя, был посвящен цареградским патриархом, но по прибытии в Москву подвергся гневу Димитрия и был сослан в Чухлому. Тогда великий князь пригласил в Москву Киприана и признал его первосвятителем: это было в 1381 году. Теперь, во время нашествия татар, этот митрополит оставался в Москве. Киприан был чужеземцем, не мог иметь на народ такого влияния, какое оказал бы митрополит, русский по происхождению, да и сам Киприан был чужд национальных русских интересов и думал прежде всего о себе. Когда в Москву дошла весть о том, что великий князь убежал, народ пришел в ужас и смятение. Грозный враг не сегодня-завтра должен появиться, а в столице не было ни князя, ни воевод. Одни кричали, что надобно затвориться в Кремле, другие хотели бежать. Зазвонили во все колокола на вече. Поднялся вопль. Народ кричал: затворять ворота и не пускать никого из города. Митрополит и бояре бросились первые из города: их выпустили, но ограбили; а когда за ними стали убегать другие, то ворота затворили; одни встали у ворот с рогатинами и обнаженными саблями, угрожали бить бегущих, а другие метали на них камни со стен. Наконец это смятение несколько утихомирил приехавший в Москву князь Остей, Ольгердов внук. Он убедил москвичей выпустить часть народа и затворился в Кремле с теми, кто решил остаться; бояре, купцы, суконники и сурожане сносили в Кремль свои товары; кроме москвичей, в город набежал народ из окрестностей: все надеялись на крепость каменных стен и спешили в Кремль со своими пожитками; женщины с детьми толпами бежали туда же. По позднейшим спискам летописи, сами москвичи сожгли тогда посад около Кремля.
23 августа, в понедельник, подъехали передовые татарские конники к кремлевским стенам. Москвичи смотрели на них со стен. «Здесь ли великий князь Димитрий?» – спрашивали татары. Им отвечали: «Нет». Татары объехали вокруг Кремля, осматривали рвы, стены, бойницы, заборолы, ворота. В городе благочестивые люди молились Богу, наложили на себя пост, каялись во грехах, причащались Св. Тайн, а удалые молодцы вытаскивали из боярских погребов меды, доставали из боярских кладовых дорогие сосуды и напивались из них для бодрости. «Что нам татары, – говорили они во хмелю, – не боимся поганых; у нас город крепок, стены каменные, ворота железные. Недолго простоят под городом! Страх на них найдет с двух сторон: из города мы их будем бить, а сзади князья наши на них устремятся».