Вражда московского князя с Олегом прекратилась в 1385. Поводом к уступчивости со стороны Димитрия было то, что Олег, овладев снова рязанскою землею, взял Коломну, и посланная против него московская рать ничего не могла с ним сделать. Мир был заключен при посредстве преподобного Сергия. В утверждении этого мира, названного «вечным», сын Олега Феодор женился на дочери Димитрия. Летописцы наши постоянно рисуют этого Олега самыми черными красками и наделяют его всякими ругательствами, но рассуждая беспристрастно, мы должны признать, что этот князь был ничем не хуже других. Он скорее был несчастен, чем преступен перед судом истории. Ни одна русская земля в то время не терпела столько разорений, как рязанская. Ее, как мы видели, беспрестанно опустошали то татары, то москвичи. Олегу приходилось избирать из двух зол меньшее. После того, как рязанскую землю разорили татары за поражение при Воже, нанесенное им москвичами, Олег пристал к Мамаю поневоле, потому что иначе, прежде чем бы пришли к нему на помощь русские из других земель, он был бы вынужден с одними силами своей земли выдерживать напор всей Мамаевой Орды. То же повторялось и с Тохтамышем. Заботливость, с какою Олег удалил от своей земли татар во время этого нашествия, показывает его любовь к своим подчиненным. За то рязанцы и любили его.
Татарское разорение Москвы и обязанность платить тяжелую дань, естественно, довели казну великого князя до скудости, и Димитрий задумал поправить ее за счет Новгорода. Были благовидные причины напасть на новгородцев. В последнее время сильно разгулялась новгородская вольница: ушкуйники два раза ограбили Кострому, нападали на Ярославль, на Нижний, на Вятку, и не только наживались чужим добром, но хватали людей и продавали в неволю восточным купцам. Эти поступки возбуждали по всей Руси негодование, и потому-то под знаменами великого князя с охотою встали против Новгорода рати 29-ти городов; даже из волостей новгородских: Торжка, Бежичей, Вологды были рати с Димитрием, и только большие люди новоторжские (вероятно, и из других волостей) оставались верны Новгороду и убегали в Новгород. Поход был предпринят зимой перед праздником Рождества Христова в 1386 году. Великий князь двинулся со всеми своими ратями, на пути сжигая и разоряя села новгородской земли. Новгородцы выслали к нему своих послов просить мира. Димитрий не хотел их слушать, шел далее и в начале января 1387 года расположился за пятнадцать верст от Новгорода. Новгородцы в отчаянии зажгли около города посады. Сгорело 24 монастыря. Сам город наскоро укрепили острогом по земляному валу. Новгородцы еще раз послали к великому князю посольство с владыкою Алексием. «Господин князь, – говорил Алексий, – я тебя благословляю, великий Новгород бьет тебе челом: пусть не будет кровопролития между нами, а за вину людей своих, что ходили на Волгу, Новгород заплатит тебе 8000 рублей». Димитрий не принял просьбы, грозил идти далее и взять Новгород. Страшный переполох произошел тогда в Новгороде, когда прибыл туда владыка с таким известием. Все решились защищаться до последнего. В Новгороде начальствовал тогда призванный новгородцами на княжение литовский князь Патрикий Наримонтович (племянник Ольгерда). 10 января разнесся слух, что великий князь приблизился к Жилотугу (одному из протоков Волхова на восточной стороне города). Все годные к войне, и пешие и конные, бросились за город, а между тем еще раз послали к Димитрию двух архимандритов, семь попов и пять человек житьих людей от пяти концов города. Димитрий, рассудивши, что его упорство доведет Новгород до отчаяния, перестал ломаться и согласился на мир. Новгород положил заплатить 8000 рублей, из которых 3000 отсчитали тотчас же, а остальные предоставили великому князю взять с Заволочья (двинская земля), потому что заволочане также участвовали в поволжских разбоях и посылали туда своих новгородских бояр для собирания этих денег. Это была пеня за разбой, но, кроме того, великий князь выговорил для себя еще и черный бор (каждогодную подать с черных людей, собираемую великокняжескими наместниками через особых чиновников, называемых «черноборцами»). Заключивши мир на таких условиях, великий князь повернул назад, но его посещение тяжело отозвалось на всей новгородской земле: много мужчин, женщин и детей увели москвичи в неволю; много ограбленных ратными людьми и выгнанных из своих пепелищ новгородцев погибло от стужи.