В 1207 г. великий князь отправился в поход на Киев против Всеволода Чермного и по обыкновению послал звать с собой князей Рязанских и Муромских. Когда он остановился на устье Москвы реки под Коломною, то на другом берегу Оки его уже дожидались рязанские отряды под начальством двух Глебовичей с их сыновьями и племянниками, всего до восьми князей. Тут же была и Муромская дружина с своим князем Давидом. Двое из младших рязанских князей донесла Всеволоду, что старшие их родичи замышляют против него измену и вступили в тайные сношения с Всеволодом Чермным. Всеволод позвал всех рязанских князей к себе в лагерь, принял их очень радушно и пригласил к обеду; но с собой посадил только двух доносчиков; а остальные шестеро сели обедать в другом шатре. К ним великий князь послал бояр и князей, в том числе помянутых доносчиков, чтобы уличить обвиненных в измене. Тщетно сии последние клялись в своей невинности. Шестеро князей были схвачены с боярами (22 сентября) и отвезены во Владимир-на-Клязьме. На другой день Всеволод переправился за Оку; но вместо похода на Киев он послал судовую рать с съестными припасами вниз по Оке; а сам пошел на Пронск, огнем и мечом опустошая Рязанскую землю.
В Пронске княжил тогда один из внуков Глеба, Кир-Михаил, который был женат на дочери Всеволода Чермного и отказался от участия в походе на своего тестя. Услыхав о приближении грозы, Кир-Михаил удалился к своему тестю; а Пронск после трехнедельной упорной обороны сдался 18 октября, когда граждане изнемогли от жажды, будучи отрезаны от воды. Всеволод отдал город Давиду Муромскому, а сам пошел к Рязани, сажая по городам своих посадников. Не доходя двадцати верст до города, он остановился возле села Добрый Сот и готовился к переправе через Проню. Тут предстали перед ним рязанские послы с повинною головою, Арсений, первый епископ Муромо-Рязанской епархии, отделившейся от Черниговской (с 1198 г.), явился усердным ходатаем за Рязанскую землю и несколько раз присылал сказать Всеволоду: «Господин великий князь, ты христианин; не проливай же крови христианской, не опустошай честных мест, не жги святых церквей, в которых приносится жертва Богу и молитва за тебя; мы готовы исполнить всю твою волю». Всеволод согласился даровать мир рязанцам, но с условием, чтобы они выдали ему остальных князей; затем повернул в свою землю и под Коломной переправился через Оку. Следом за ним спешил епископ Рязанский. Был ноябрь месяц. Сильный дождь, сопровождаемый бурею, взломал лед на Оке. Несмотря на опасность, Арсений переехал реку в лодке и догнал Всеволода около впадения речки Нерской в Москву. Епископ умолял великого князя освободить рязанских князей, но без успеха. Всеволод повторил требование, чтобы присланы были остальные потомки Глеба, и велел епископу следовать за собою. Рязанцы после вечевых совещаний решили на время покориться необходимости; взяли остальных князей с княгинями и отослали их во Владимир.
В следующем 1208 году Всеволод отправил в Рязань сына своего Ярослава, отпустив с ним епископа Арсения; а по другим городам разослал своих посадников. Недолго, однако, рязанцы смирялись перед могущественным соседом. Во-первых, не все князья были захвачены. Оставшиеся на свободе наняли половцев и отняли Пронск у Давида Муромского. Между тем в некоторых городах начались возмущения и даже истребление суздальских дружинников, вероятно, позволявших себе разные притеснения и вымогательства. Жители Рязани вошли в тайные сношения с Пронскими князьями и призвали их на помощь, обещая выдать им Ярослава Всеволодовича. Уведомленный о том, Всеволод немедленно пришел с войском к Рязани; расположился недалеко от города, вызвал к себе сына с рязанскими боярами и лучшими людьми и задержал их. Так как рязанцы вместо изъявления покорности говорили великому князю «по своему обыкновению дерзкие речи», то он приказал жителям выйти в поле с женами, детьми и легким имуществом, а стольный город зажечь. Такой же участи подверглись и некоторые другие места, вероятно, те, в которых произошли возмущения. Жителей разоренных рязанских городов Всеволод разослал по разным местам Суздальской земли; а лучших людей и епископа Арсения взял с собой во Владимир.