В княжение двух Игоревичей, Ингвара и Юрия, Рязанская земля, очевидно, успела оправиться от погромов Всеволода III и последующих междоусобиц. Сам стольный город, сожженный Всеволодом, не только опять отсроился и укрепился, но и вновь разбогател благодаря своему выгодному положению на торговом пути из Южной Руси в Камскую Болгарию. Здесь проживали со своими товарами гости южнорусские, которые привозили сюда и греческие товары, преимущественно разного рода паволоки, драгоценную утварь и церковные украшения. Новгородцы также посещали Оку и привозили немецкие произведения, именно оружие, полотна и пр. А из Болгарии шли сюда разные металлические изделия, шелковые и бумажные ткани и другие предметы роскоши. Из Рязанской земли иноземные купцы вывозили сырые товары, каковы: меха, воск, кожи и т. п. Вообще эта земля славилась богатством своих естественных произведений, обилием бортных угодий, бобровых угонов, рыбы, скота и всякого рода дичи.
Но относительно успехов гражданственности и просвещения Рязанский край по всем признакам отставал от других русских земель, что весьма естественно, если обратить внимание на его украинное, пограничное положение по соседству с хищными Половцами и дикой Мордвой. Самое христианство утверждалось здесь медленно; а вместе с тем не скоро совершалось и обрусение туземных финских народцев, и только основное ядро края, т. е. полоса между Окой и Проней, могло считаться русским и христианским по своему населению. Сильная инородческая примесь в составе населения, тесные сношения с кочевниками, приходившими в качестве то грабителей, то союзников, постоянная нужда быть настороже своей земли, под оружием, — резко отразились на характере рязанцев, которого верными представителями являются их князья. Строптивость и грубые нравы, а также неукротимый дух и наклонность к молодечеству — вот отличительные черты этого характера. Боярское и вообще дружинное сословие, по всем признакам, было довольно многочисленно и пользовалось большим влиянием на дела. При дроблении земли и своих частых распрях князья, естественно, старались привязать к себе дружинников разными милостями и пожалованьем земельных владений. Бояре иногда злоупотребляли своим правом совета и ради личных целей поддерживали раздоры князей. Так, летопись упоминает о «проклятых думцах» Глеба и Константина, замысливших избиение братии. С другой стороны мы видим несомненную привязанность дружинного сословия к своей земле или к своим князьям; за них оно храбро сражалось на поле битвы и вместе с ними терпеливо томилось во владимирских темницах. Очевидно, это сословие уже сделалось оседлым, землевладельческим, следовательно, крепким земле, имеющим свои местные интересы, родовые предания и привязанности.
О значительном количестве рязанского военно-служебного сословия дает нам некоторое понятие одна жалованная грамота, в которой упоминается об основании Ольгова монастыря, возвышающегося насупротив города Ольгова, по другую сторону устья Гусевки. Рязанский князь Ингвар Игоревич вместе с братьями своими Юрием и Олегом, построил здесь храм во имя Богородицы (может быть, в благодарность за свое спасение от убийц и за победу над ними). При заложении храма с князьями находилось 300 бояр и 600 мужей, или простых дружинников. Князья пожаловали в монастырское владение девять бортных участков и пять погостов со всеми угодьями. Любопытны названия этих погостов и количество семей, их населявших; они свидетельствуют о несомненном обрусении и значительной населенности того пространства, которое служило основным ядром Рязанской земли. Вот эти погосты: Песочна, Холохолна, Заячины, Веприя и Заячков; в общей сложности они заключали в себе более тысячи крестьянских семей.