Не одними правилами и ответами на помянутые вопросы из церковной практики действовала русская иерархия для утверждения христианского благочестия и добрых нравов в народе. Для той же цели служила проповедь с церковной кафедры. Замечательным образцом духовного красноречия того времени служат проповеди Кирилла, бывшего епископом Туровским во второй половине XII века. Он писал (не дошедшие до нас) пастырские послания к современнику своему Андрею Боголюбскому и обличительные послания против известного епископа Ростовского Феодора; сочинял каноны и молитвы. Но слава Кирилла основана в особенности на его проповедях, или поучениях, которые были обращены к пастве в большие, или Господские, праздники и заключали их объяснения. Эти поучения служили потом образцами для наших церковных проповедников, усердно переписывались и потому дошли до нас во многих списках. Объяснения его исполнены иносказания, т. е. обилуют притчами, аллегорическими и символическими сравнениями и образами; поэтому при всем красноречии своем они едва ли были понятны народу, и в этом отношении уступают поучениям митрополита Иллариона, хотя и заслужили Кириллу от его современников название русского Златоуста. На его сочинениях видно сильное влияние библейской и византийской словесности и вообще знакомство с творениями греческих Отцов Церкви. Впрочем, возможно, что не все сочинения, связанные с именем Кирилла, принадлежали именно епископу Туровскому. Кроме митрополита Киевского Кирилла, родом грека, правившего Русской церковью в 1224–1233 гг. и славившегося своей ученостью, известен еще своими поучениями и любовью к книжному делу ростовский епископ Кирилл Н(1231–1262); по словам летописи, князь, вельможи и не только жители Ростова, но также из окрестных городов приходили в соборную церковь Богородицы послушать поучения его «от святых книг».
К знаменитым русским иерархам и писателям дотатарской эпохи принадлежит также старший современник Кирилла Ростовского, Симон, первый отдельный епископ Владимиро-Суздальский (1215–1226). Мы имеем любопытное его послание к печерскому иноку Поликарпу. Симон сам принял пострижение в Киево-Печерской обители; там оставался у него друг, чернец Поликарп. Сей последний не скрывал своего намерения, по примеру других печерских постриженников, подняться на высшие степени духовной иерархии, тем более что он уже побывал на игуменстве в двух монастырях. Ему покровительствовала сестра великого князя Георгия И, Верхуслава Всеволодовна (о ее браке с Ростиславом Рюриковичем сказано выше): она прочила его на епископскую кафедру в Новгород или в Смоленск, или в Юрьев, и писала о том Симону, прибавляя, что не пожалеет для этого истратить (на подарки) тысячу гривен серебра; сам великий князь хотел было назначить его наместником Владимирской епархии. Но епископ Симон решительно им воспротивился, и по сему-то поводу сочинил к Поликарпу послание, в котором сильно порицал его честолюбие, и живыми красками изобразил всю славу и благодать, присущие такому святому месту, как Печерская обитель. Он увещевал инока не покидать этой обители, смирить свою строптивость и подчиниться совершенно своему игумену. «Кто не знает красоты соборной Владимирской церкви, а также и Суздальской, которую я сам создал? — пишет Симон. — Сколько они имеют городов и сел, и десятину сбирают по всей этой земле, и всем тем владеет наша худость. Но как перед Богом говорю тебе: всю сию славу и власть ни во что вменил бы, если бы мне хотя колом торчать у ворот или сором валяться в Печерском монастыре». Далее, чтобы подтвердить примерами великое значение и святость этой обители, Симон повествует о некоторых печерских подвижниках и чудесах, ими совершенных. Затем он приводит предания о построении печерского храма Богородицы, о чудных видениях и обстоятельствах, которые сопровождали это построение.
По всей вероятности убеждения Симона подействовали на Поликарпа; он смирился духом и остался в своей обители. По крайней мере мы имеем его послание к своему игумену Акиндину. В этом послании Поликарп по желанию Акиндина повествует о других печерских иноках, прославивших обитель, о которых слышал от того же епископа Симона.