Острым и открытым вопросом на протяжении всего XIV века оставался вопрос об окончательном выборе веры для княжеской династии – от него зависела дальнейшая судьба Литовской Руси (да и остальной части Руси также). Характерной чертой нового образования с самого начала стала небывалая веротерпимость и плодотворное совместное сосуществование различных этнических и конфессиональных общностей. Так в столице – Вильно соседствовали «русский квартал», населённый православными ремесленниками и торговцами, и два католических монастыря. Помимо славян и литовцев в княжестве жили бок о бок поляки, евреи, армяне, немцы и татары, находя между собой общий язык.
Стремление русских земель к единству было столь велико, что даже традиционное разделение ВКЛ между сыновьями Гедимина после его смерти не привело к распаду государства (как случилось, например, с Киевской Русью после смерти Ярослава Мудрого). Напротив, именно в середине – второй половине XIV века ВКЛ достигает высочайшего расцвета и стремительно продолжает процесс объединения древнерусских земель и их освобождения из под гнета Орды.
Власть в ВКЛ быстро захватил замечательный дуумвират, состоявший из двух великих сыновей Гедимина – братьев-князей Ольгерда и Кейстута. Это был редкий в истории пример братской солидарности и дружбы, столь редкой среди политиков-государей, на протяжении трёх с половиной десятилетий (1341–1377) управлявших государством. Кейстут, признавший Ольгерда Великим князем, управлял западной частью княжества, коренной Литвой (со столицей в Троках) и успешно отбивался от крестоносцев, в то время как Ольгерд вёл героическую борьбу против Золотой Орды и завершал процесс объединения русских земель. Отважный рыцарь, строитель замков, последний язычник и великий воин, Кейстут, и талантливый дипломат и превосходный полководец и политик Ольгерд, хорошо дополняли друг друга. По справедливому замечанию С. В. Думина, при детях Ивана Калиты и Гедимина конфликт между Москвой и Литвой «приобретает характер открытой борьбы за обладание «всею Русью», причём единственным политиком, способным в тот момент реально выдвигать такую задачу, будет сын Гедимина Ольгерд… Этот человек, за два десятилетия до Дмитрия Донского одержавший ряд блестящих побед над ордынцами, освободивший из-под ханской власти множество русских земель, объединивший под своим скипетром большую часть исторической территории Киевской Руси и вполне реально претендовавший на то, чтобы завершить этот процесс и на Северо-Востоке (при активной поддержке Твери), в трудах большинства российских историков оказывается коварным завоевателем, «находником»». (Что связано, конечно, с неприкрытой оголтело промосковской тенденциозностью отечественной исторической науки, во многом сохраняющейся даже до сих пор и полностью искажающей истинную историческую ретроспективу видения событий). Ольгерд был женат на тверской княжне Ульяне, перед смертью принял православие.
Однако церковные иерархи Северо-Восточной Руси (во главе с митрополитом Алексием) с подозрением и ненавистью относились к Ольгерду и категорически выступили против его объединительной и освободительной политики, оказав поддержку своекорыстной и сепаратистской линии Москвы на раскол Руси и на отрыв Залесской Руси от основной части русских земель. Именно из-за ожесточённого сопротивления этих церковных иерархов не удались планы завершения объединения всей Руси в рамках ВКЛ. По словам С.В. Думина: «Именно православная церковь видела в литовских князьях (сперва язычниках, затем католиках) своих идейных противников. Преодолеть её нередко скрытое, но мощное сопротивление могло бы только официальное крещение Литвы в православие. При Ольгерде такой шанс еще сохранялся», однако не был реализован. Ольгерд был исключительным, поистине выдающимся правителем, отмечает С.В. Думин: «Талантливый человек, порой вспыльчивый, но великодушный и щедрый, отважный воин, блестящий дипломат, действительно великий князь, государь Литвы и Руси.
Но история поставила предел его планам, и грандиозная задача возрождения древнерусского государства в прежних и даже более широких пределах не была решена, натолкнувшись на сопротивление северо-восточных княжеств, сплотившихся вокруг регионального центра – Москвы».